Neurin

Neurin, auch Vinyltrimethylammoniumhydroxid oder Trimethylvinylammoniumhydroxid, ist ein giftiges Alkaloid. Es bildet sich als Bestandteil des Leichengiftes bei Fäulnis von Eiweiß, beispielsweise in faulendem Muskelfleisch, unter Wasserabspaltung aus dem Cholin. Neurin und Cholin zählen beide zu den quartären Ammoniumverbindungen. Zu unterscheiden von Neurin ist das ungiftige Neuridin (oder Spermin).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Neurin
Andere Namen	Trimethylvinylammoniumhydroxid N,N,N-Trimethylethenaminiumhydroxid Vinyltrimethylammoniumhydroxid Vitaloid
Summenformel	C5H13NO
Kurzbeschreibung	hochviskose Flüssigkeit mit fischartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-88-7 EG-Nummer 207-344-2 ECHA-InfoCard 100.006.678 PubChem 10042 Wikidata Q408180
Eigenschaften
Molare Masse	103,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	< 25 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LDLo, Meer­schweinchen, i.p.)[4] 100 mg·kg−1 (LDLo, Maus, i.p.)[4] 46 mg·kg−1 (LDLo, Maus, s.c.)[5] 90 mg·kg−1 (LDLo, Kaninchen, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Entstehung

Bei Fäulnisprozessen entsteht aus dem in nahezu allen Lebewesen enthaltenen Cholin bei Erwärmung unter Wasserabspaltung Neurin (das Anion wurde jeweils weggelassen):

${\displaystyle \mathrm {(H_{3}C)_{3}N^{+}(CH_{2})_{2}OH\ {\xrightarrow {\Delta T}}\ \ (H_{3}C)_{3}N^{+}CH=CH_{2}+H_{2}O} }$

Toxikologie

Bei älteren Untersuchungen aus 1926 und 1935 an Meerschweinchen, Mäusen und Kaninchen zeigte Neurin eine hohe Giftigkeit; die ermittelten LD_Lo-Werte lagen zwischen 30 und 100 mg/kg Körpergewicht der eingesetzten Tiere.^[4][5]