Niazirin

Niazirin ist ein organische Verbindung, die als Naturstoff vorkommt und zu den Nitrilen und Glucosiden gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Niazirin
Andere Namen	{4-[(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]­phenyl}acetonitril (IUPAC)
Summenformel	C14H17NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122001-32-5 PubChem 129556 ChemSpider 114718 Wikidata Q83020338
Eigenschaften
Molare Masse	279,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Meerrettichbaum

Niazirin kommt im Meerrettichbaum (Moringa oleifera) vor.^[2]

Herstellung

Eine mögliche Synthese von Niazirin geht von einem Acetat-geschützten Trichloracetimidat der Rhamnose aus. Dieses wird in Gegenwart von Molsieb (3 Å) mit 4-Hydroxyphenylacetonitril in Dichlormethan umgesetzt, dann mit Trimethylsilyltriflat und im letzten Schritt entschützt.^[2]

Eigenschaften

Niazirin wirkt als Antioxidationsmittel, wie in einer Studie mit Diphenylpikrylhydrazyl und anderen Testverbindungen festgestellt wurde. Auch in einer Studie an Zellen wurden antioxidative Eigenschaften mit einer Reduktion der Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies festgestellt.^[3]