Nigerose

Nigerose ist ein Disaccharid aus zwei 1,3-glycosidisch verbundenen D-Glucose-Molekülen. Es ist das Anomer zu Laminaribiose.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nigerose
Andere Namen	Sakebiose α-D-Glucopyranosyl-(1→3)-D-glucose
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	hygroskopische Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-48-3 PubChem 439512 ChemSpider 388607 Wikidata Q3110035
Eigenschaften
Molare Masse	342,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	156 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

SNFG-Darstellung von Nigerose

Vorkommen

In der Natur findet man Nigerose in Tomaten,^[3] Bienenhonig (1,7 % der Oligosaccharid-Fraktion)^[1] und Bier.^[4] Die Verbindung wurde 1959 von I.C. MacWilliam und A.W. Phillips erstmals isoliert.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Nigerose kann biotechnologisch gewonnen werden.^[6][7]

Eigenschaften

Nigerose ist ein nicht fermentierbarer Zucker, der durch teilweise Hydrolyse von Nigeran, einem Polysaccharid, das in Schwarzschimmel vorkommt, gewonnen wird, aber auch leicht aus Dextranen, die in Reisschimmel und vielen anderen fermentierenden Mikroorganismen, wie Leuconostoc mesenteroides, vorkommen, extrahiert werden kann.^[8] Es handelt sich um ein Disaccharid, das aus zwei Glucoseresten besteht, die über eine 1→3-Bindung verbunden sind. Es ist ein Produkt der Karamellisierung von Glucose.^[9] Es ist ein Reversionsprodukt der Glucose bei Säureeinwirkung.^[1]