Nudiflorin

Nudiflorin ist ein Naturstoff, konkret ein Alkaloid, und eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nudiflorin
Andere Namen	1-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridincarbonitril (IUPAC)
Summenformel	C7H6N10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 768-45-6 PubChem 69851 ChemSpider 63047 Wikidata Q83107420
Eigenschaften
Molare Masse	134,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und Biosynthese

Mallotus nudiflorus

Nudiflorin ist ein Alkaloid aus den Blättern von Mallotus nudiflorus (Familie Wolfsmilchgewächse). Seine Biosynthese geht wahrscheinlich von Nicotinsäure aus.^[2]

Synthese

Nudiflorin kann ausgehend von Äpfelsäure synthetisiert werden. Diese wird zunächst in Coumalinsäuremethylester umgewandelt, dann durch Reaktion mit Ammoniak und anschließende Hydrolyse zu 6-Oxonicotinsäure. Diese kann zunächst mit Methyliodid methyliert, dann mit Ammoniak zum Säureamid umgesetzt und mit Phosphorylchlorid zum Nitril, dem Zielprodukt Nudiflorin, dehydratisiert werden.^[2]