1-Octanol

1-Octanol (kurz Octanol oder Oktanol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole und ist ein primärer Alkohol. Neben dem 1-Octanol existieren weitere Isomere von Octanol, zum Beispiel das 2-Octanol, 3-Octanol und 4-Octanol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Octanol
Andere Namen	1-Octanol n-Octanol Octan-1-ol Octylalkohol Caprylalkohol CAPRYLYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-87-5 EG-Nummer 203-917-6 ECHA-InfoCard 100.003.561 PubChem 957 DrugBank DB12452 Wikidata Q161666
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−16 °C[2]
Siedepunkt	195 °C[2]
Dampfdruck	0,031 hPa (20 °C)[2] 0,11 hPa (30 °C))[2] 0,9 hPa (50 °C))[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,54 g·l−1 bei 25 °C)[3]
Brechungsindex	1,4295 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​412 P: 273​‐​305+351+338[2]
MAK	DFG/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 54 mg·m−3[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Natürlich kommt 1-Octanol in u. a. in Wald-Erdbeeren vor

Natürlich kommt 1-Octanol u. a. in Erdbeeren (Fragaria spp), Wald-Erdbeeren, der Anis-Duftnessel, Boswellia sacra, Tee (Camellia sinensis), Johanniskraut (Hypericum perforatum) und Ingwer (Zingiber officinale) vor.^[5][6][7][8] In der Wald-Erdbeere entstehen 1-Octanol und dessen Ester als Hauptaromakompenten während des Reifungsprozesses aus Caprylsäure.^[9]

Eigenschaften

1-Octanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die unter Normaldruck bei 195 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 6,47682, B = 2603,359 und C = −48,799 im Temperaturbereich von 293 bis 353 K^[10] sowie mit A = 3,74844, B = 1196,639 und C = −149.043 im Temperaturbereich von 352,1 bis 468,5 K.^[11] Die Verbindung bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 81 °C.^[2][12] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 0,8 Vol.‑% (43 g/m³).^[2][12] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 77,5 °C^[2][13] sowie ein oberer Explosionspunkt von 107 °C.^[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,95 mm bestimmt.^[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[2][12] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.^[2][12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die Löslichkeit von Wasser in 1-Octanol beträgt 48,9 mg·g⁻¹ bei 298,15 K.^[14]

Verwendung

1-Octanol wird zu Estern weiterverarbeitet, die als Duftstoffe eingesetzt werden. Beim Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient, der in der Umweltchemie, Ökotoxikologie und Pharmakokinetik zur Abschätzung des Verhaltens einer Substanz verwendet wird, stellt 1-Octanol die natürliche organische Phase dar.