Siliciumorganische Verbindungen

Siliciumorganische Verbindungen (auch: Organosiliciumverbindungen) ist der Sammelbegriff für Verbindungen, die entweder direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindungen (Si–C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atome an das Silicium geknüpft ist. Siliciumorganische Verbindungen können durch die allgemeine Formel R_nSiX_4−n (mit n von 1 bis 4) beschrieben werden, wobei R verschiedene organische Reste darstellt, wie z. B. Aliphate, Aromaten, Heterocyclen. X steht für verschiedene Gruppen (siehe Tabelle). Verbindungen wie Monosilan (SiH₄), Tetrachlorsilan (SiCl₄) etc. werden hingegen nicht zu den siliciumorganischen Verbindungen gerechnet.

Beispiele für Siliciumorganische Verbindungen

X	Stoffgruppe	Bemerkungen
H oder R	Organosilane	z. B. Tetramethylsilan, das in der NMR-Spektroskopie als (innerer) Standard für die Ermittlung der chemischen Verschiebung genutzt wird
OH	Organosilanole	z. B. Trimethylsilanol, ein Hydrophobierungsmittel
Cl	Organochlorsilane	werden u. a. in der Bauchemie als Hydrophobierungsmittel eingesetzt; von großtechnischer Bedeutung sind Organohalogensilane als Ausgangsstoffe für Siliconpolymere
Si–O, abwechselnd	Siloxane Silicone	z. B. Hexamethyldisiloxan, (H3C)3Si–O–Si(CH3)3
Si–N, abwechselnd	Polysilazane	z. B. Hexamethyldisilazan, (H3C)3Si–NH–Si(CH3)3
Si–C, abwechselnd	Carbosilane	z. B. (H3C)3Si–CH2–Si(CH3)3
Si-C-Doppelbindung	Silene
Si-Si-Doppelbindung	Disilene
Si-C-Dreifachbindung	Siline
Si-Si-Dreifachbindung	Disiline

Neben den in der Tabelle genannten Anwendungsgebieten werden siliciumorganische Verbindungen in verschiedensten Bereichen eingesetzt, z. B.

• in Form von Siliconen u. a. als Gleitmittel für die Kunststoffverarbeitung, in Zahnpasta, als Dichtungsmaterial,
• Silicium-Tenside als Schaumstabilisatoren in Kunststoffen,
• organofunktionelle Silane als Haftvermittler,
• als reaktive Zwischenprodukte bei der Synthese von organischen Verbindungen, z. B. bei der Peterson-Olefinierung. Hochreaktive Siliciumreagenzien sind u. a. Trimethylsilyliodid bzw. Trimethylsilylcyanid.^[1]

Siliciumorganische Verbindungen wurden bereits in der Mitte des 19. Jahrhunderts beschrieben und untersucht.^[2][3]

Literatur

• Reinhold Tacke: Bioaktive Siliciumverbindungen. In: Chemie in unserer Zeit. 14, Nr. 6, 1980, S. 197–207, doi:10.1002/ciuz.19800140605.
• Jürgen Ackermann, Volker Damrath: Chemie und Technologie der Silicone II. Herstellung und Verwendung von Siliconpolymeren. In: Chemie in unserer Zeit. 23, Nr. 3, 1989, S. 86–99, doi:10.1002/ciuz.19890230304.
• Franz AK, Wilson SO: Organosilicon molecules with medicinal applications. In: J. Med. Chem. 56. Jahrgang, Nr. 2, 2013, S. 388–405, doi:10.1021/jm3010114, PMID 23061607.