Trimethylsilanol

Trimethylsilanol (TMS) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Monosilan und das Siliciumanalogon von tert-Butanol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsilanol
Andere Namen	Hydroxytrimethylsilan Trimethylhydroxysilan MOH
Summenformel	C3H10OSi
Kurzbeschreibung	farblose klare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1066-40-6 EG-Nummer 213-914-1 ECHA-InfoCard 100.012.650 PubChem 66110 Wikidata Q416218
Eigenschaften
Molare Masse	90,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,95 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−4,5 °C[2]
Siedepunkt	98 °C[3]
Dampfdruck	21 mbar (20 °C)[4]
Löslichkeit	35–43 g·l−1 in Wasser[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332 P: 210​‐​240​‐​271​‐​280​‐​304+340+312​‐​370+378​‐​501[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

Eine einfache Hydrolyse des Chlortrimethylsilans führt wegen des Nebenprodukts Salzsäure eher zum Veretherungsprodukt Hexamethyldisiloxan.^[7]

${\displaystyle \mathrm {2\ ClSi(CH_{3})_{3}{\xrightarrow[{-2\ HCl}]{+2\ H_{2}O}}\ 2\ HOSi(CH_{3})_{3}\ {\xrightarrow[{-H_{2}O}]{\ }}\ (CH_{3})_{3}Si{-}O{-}Si(CH_{3})_{3}} }$

Durch eine schwach basisch geführte Hydrolyse ist Trimethylsilanol zugänglich, da so die Dimerisierung vermieden werden kann.^[8] Trimethylsilanol kann auch durch die basische Hydrolyse von Hexamethyldisiloxan gewonnen werden.^[9]

Eigenschaften

Trimethylsilanol ist eine flüchtige organische Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 98 °C.^[3] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,64 kJ·mol⁻¹, die Verdampfungsentropie 123 J·K⁻¹·mol⁻¹.^[4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,44591, B = 1767,766 und C = −44,888 im Temperaturbereich von 291 K bis 358 K.^[4][10] Unterhalb des Schmelzpunktes bei −4,5 °C^[2] erstarrt die Verbindung in einem monoklinen Kristallgitter.^[11] Trimethylsilanol ist mit einem pK_a-Wert von 11 eine schwache Säure.^[12] Die Säurestärke ist vergleichbar mit der der Orthokieselsäure, aber wesentlich höher als bei Alkoholen wie z. B. tert-Butanol (pK_a 19^[12]).

Verwendung

TMS wird für die hydrophobe Beschichtung bei Silicat-Oberflächen eingesetzt. Es reagiert mit den Silanolgruppen (R³SiOH) des Substrats, wodurch eine Schicht aus Methylgruppen entsteht. TMS tritt üblicherweise als Verunreinigung in Raumschiffen auf, da es aus den Silicon-basierten Materialien ausgast.^[13]

Wie andere Silanole wird TMS für den Einsatz als antimikrobieller Wirkstoff untersucht.^[14]

TMS ist ein mögliches Hydrolyseprodukt von PDMS-Ketten-Endgruppen.

Siehe auch

• Dimethylsilandiol
• Methylsilantriol