Oximether

Oximether (gesprochen: Oxim-ether) sind organische chemische Verbindungen, die sich von den Oximen mit der funktionellen Gruppe C=N–OH ableiten, indem das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe durch einen Alkylrest substituiert ist. Die Verbindungen sind – trotz ihres Namens – keine Ether, da keine Sauerstoffbrücke zwischen zwei Kohlenstoffatomen vorhanden ist.

Herstellung

Halogenalkane (X = Cl, Br) und Oxime reagieren zu Oximether und Nitron (rechts).

Oximether werden aus Oximen (Aldoximen oder Ketoximen) und Halogenalkanen oder Alkylsulfaten synthetisiert.^[1] Als Nebenprodukte bilden sich durch N-Alkylierung Nitrone. Die relative Ausbeute an Oximether und Nitron hängt von den Reaktionsbedingungen und Reagenzien ab. So bildet anti-Benzaloxim (Oxim des Benzaldehyds) vorwiegend Nitrone, während das syn-Isomer vorwiegend zum Oximether reagiert.^[2]

Setzt man Silbersalze von Oximen mit Alkyliodiden in Ether oder Alkohol um, erhält man fast ausschließlich Oximether, Nitrone entstehen dabei nicht.^[3] Bei der Umsetzung von Aldoximen mit Diazomethan als Methylierungsmittel erhält man Gemische aus O-Methyloximen und Methylnitronen.^[4] Aus Oximen und Oxiranen erhält man unter Öffnung das Oxiran-Ringes O-(2-Hydroxyalkyl)-oxime.^[5]