Para-Toluolsulfonsäurechlorid

para-Toluolsulfonsäurechlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Sie ist das Säurechlorid der para-Toluolsulfonsäure und wird umgangssprachlich oft als Tosylchlorid, geschrieben TsCl, bezeichnet. Dabei steht die Abkürzung „Ts“ für eine Tosylgruppe.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	para-Toluolsulfonsäurechlorid
Andere Namen	Toluol-4-sulfonylchlorid Toluol-4-sulfonsäurechlorid 4-Methylbenzol-1-sulfonylchlorid p-Toluolsulfochlorid Tosylchlorid p-Toluolsulfonylchlorid Toluol-4-sulfochlorid TosCl TsCl
Summenformel	C7H7ClO2S
Kurzbeschreibung	hellgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-59-9 EG-Nummer 202-684-8 ECHA-InfoCard 100.002.441 PubChem 7397 ChemSpider 7119 Wikidata Q285621
Eigenschaften
Molare Masse	190,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,49 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	67 °C[1]
Siedepunkt	135 °C (13 hPa)[1]
Dampfdruck	0,16 Pa bei 25 °C[2]
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​315​‐​317​‐​318 P: 234​‐​261​‐​264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	4680 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Die Verbindung kann durch eine Reaktion ähnlich einer Friedel-Crafts-Alkylierung aus Toluol hergestellt werden. Hierzu wird Toluol mit Sulfurylchlorid und Aluminiumchlorid als Katalysator zur Reaktion gebracht.^[5]

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Umsetzung von para-Methylanilin in einer Sandmeyer-ähnlichen Reaktion. Hierzu wird das Amin zunächst mit Natriumnitrit diazotiert. Das entstandene Diazoniumsalz wird dann mit Schwefeldioxid in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Magnesiumchlorid zur Reaktion gebracht.^[6]

Tosylchlorid ist ein Nebenprodukt der Saccharin-Herstellung. Bei der Herstellung des hierfür benötigte o-Toluolsulfonylchlorid entsteht auch p-Toluolsulfonylchlorid, das aus der Mischung abgetrennt werden kann.^[7]

Eigenschaften

para-Toluolsulfonsäurechlorid ist ein ätzender Feststoff mit einem charakteristischen eigentümlichem Geruch, der bei 67 °C schmilzt und bei 135 °C bei einem Druck von 13 hPa siedet. Ab einer Temperatur von 220 °C zersetzt er sich.^[1] Eine DSC-Messung zeigt ab 249 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −451 kJ·kg⁻¹ bzw. −86 kJ·mol⁻¹.^[8]

Verwendung

Tosylate können durch Deprotonierung eines Alkohols und anschließender Reaktion mit p-Toluolsulfonsäurechlorid hergestellt werden, wobei ein Äquivalent Chlorwasserstoff, der durch eine Base als Hydrochlorid gebunden wird, entsteht:

Tosylat-Synthese

Auf Grund ihrer Eigenschaft als Abgangsgruppe werden Tosylate als Zwischenprodukte in der präparativen Organischen Chemie verwendet. Durch Überführung von Alkoholen in Tosylate wird die schlechte Abgangsgruppe HO⁻ in eine gute Abgangsgruppe überführt, wodurch Substitutionsreaktionen an dieser Position des Kohlenstoffgerüstes ermöglicht werden. Das Anion (= Tosylat) der p-Toluolsulfonsäure tritt dabei als Abgangsgruppe aus.

Literatur

• Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9.
• Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.