Pentaacetyl-α-D-glucose

Pentaacetyl-α-D-glucose (auch α-D-(+)-Glucosepentaacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monosaccharide. Auf der menschlichen Zunge erzeugt α-D-(+)-Glucosepentaacetat einen Bittergeschmack.^[4] α-D-(+)-Glucosepentaacetat verstärkt in Betazellen die Ausschüttung von Insulin.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentaacetyl-α-D-glucose
Andere Namen	1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose GLUCOSE PENTAACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C16H22O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 604-68-2 EG-Nummer 210-073-2 ECHA-InfoCard 100.009.158 PubChem 2723636 ChemSpider 2005838 Wikidata Q27252242
Eigenschaften
Molare Masse	390,34 g·mol−1
Schmelzpunkt	110–111 °C[2] 109–111 °C[3]
Brechungsindex	≥+98° (c = 1 in Ethanol)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung erfolgt aus wasserfreier α-D-(+)-Glucose in Acetanhydrid in Anwesenheit von Zinkchlorid.^[5] Statt Zinkchlorid kann auch Pyridin als Katalysator verwendet werden, auch geringste Mengen von Schwefelsäure oder Perchlorsäure führen zum Ziel. Besonders vorteilhaft ist aus Sicht der Reinigung des Produktes die Verwendung von Perchlorsäure.^[6]

Literatur

• W. J. Malaisse: Insulin release: the receptor hypothesis. In: Diabetologia. Band 57, Nummer 7, Juli 2014, S. 1287–1290, doi:10.1007/s00125-014-3221-0. PMID 24700279.

Siehe auch

• Acetobromglucose
• Pentaacetyl-β-D-glucose