Periplanon B

Periplanon B ist ein Sexualpheromon der amerikanischen Großschabe.^[4]

Amerikanische_Grossschabe (Periplaneta americana)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Periplanon B
Andere Namen	(1S,2S,5S,10S)-(6E)-8-Methyliden-5-propan-2-ylspiro[11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2,2'-oxiran]-3-on
Summenformel	C15H20O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61228-92-0 PubChem 10890266 Wikidata Q2594205
Eigenschaften
Molare Masse	248,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,152 g·cm−3[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

In 1976 gelang die erste Isolation von Periplanon B im Mikrogrammmaßstab.^[5] Die weiblichen Großschaben speichern nur minimale Mengen von weniger als 1 Mikrogramm.

Die erste Totalsynthese des Racemats sowie die Bestimmung der absoluten Konfiguration gelang im Jahr 1979 (W. Clark Still u. a.).^[6][7] Die Totalsynthese beruhte auf einer anionischen Oxy-Cope-Umlagerung unter Bildung des zehngliedrigen Rings. Im Laufe der Jahre wurden weitere Totalsynthesen des Racemats veröffentlicht, wobei die Ringbildung mittels Photocycloaddition erreicht wird.^[8]

Die erste enantioselektive Synthese wurde im Jahr 1990 veröffentlicht. Dabei wird Periplanon B in 18 Schritten und einer Ausbeute von 12 % synthetisiert.^[9]