Phellandrene

Die Phellandrene sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, genauer von Monoterpen-Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von ätherischen Ölen.

Vertreter

Die Strukturisomere α-Phellandren und β-Phellandren weisen je ein stereogenes Zentrum auf. Folglich gibt es je zwei Enantiomere des α-Phellandrens und des β-Phellandrens:

Phellandrene
Name	(R)-α-Phellandren	(S)-α-Phellandren	(R)-β-Phellandren	(S)-β-Phellandren
Strukturformel
Andere Namen	(R)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien	(S)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien	(R)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen	(S)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen
	ISOPROPYLMETHYLCYCLOHEXANE (INCI)[1]
CAS-Nummer	4221-98-1	2243-33-6	6153-17-9	6153-16-8
	99-83-2 (RS)-α-Phellandren		555-10-2 (RS)-β-Phellandren
	1329-99-3 (unspez.)
EG-Nummer	224-167-6
	202-792-5		209-081-9
	215-532-0
ECHA-Infocard	100.021.971
	100.002.538		100.008.257
	100.014.121
PubChem	442482	443160	443161	442484
	7460		11142
Summenformel	C10H16
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[3]
Siedepunkt	171–172 °C[2]		171–172 °C[2]
Dichte	0,84 bis 0,85 g·cm−3 (20 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ether[2]
Brechungsindex	1,471 (25 °C)[4]		1,4788 (20 °C)[4]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[5]		keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	226​‐​315​‐​319​‐​334​‐​335		siehe oben
	keine EUH-Sätze		siehe oben
	261​‐​305+351+338​‐​342+311[5]		siehe oben

Das 1:1-Gemisch aus (R)-α-Phellandren und (S)-α-Phellandren ist (RS)-α-Phellandren, ein Racemat. Analog ist (RS)-β-Phellandren ein Racemat aus (R)-β-Phellandren und (S)-β-Phellandren.

Vorkommen

α-Phellandren kommt unter anderem in Sternanis,^[6] Dill (Anethum graveolens),^[7] Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),^[8] Canarium luzonicum,^[9] Eukalyptus (Eucalyptus dives,^[9] Eucalyptus globulus^[8]) Lorbeer (Laurus nobilis),^[8] Schwarzer Pfeffer (Piper nigrum),^[8] Majoran (Origanum majorana),^[8] Oregano (Origanum vulgare),^[8] Muskatnuss (Myristica fragrans),^[8] Thymian (Thymus vulgaris),^[8] Kümmel (Carum carvi),^[8] Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),^[8] Petersilie (Petroselinum crispum),^[8] Fenchel (Foeniculum vulgare),^[8] Ingwer (Zingiber officinale)^[8] und Mutterkraut (Tanacetum parthenium)^[8] vor.

β-Phellandren findet sich unter anderem in Sternanis,^[6] Wacholder,^[10] Dill (Anethum graveolens),^[7] Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),^[9] Eukalyptus (Eucalyptus dives,^[9] Eucalyptus citriodora^[11]) Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),^[11] Kümmel (Carum carvi),^[11] Fenchel (Foeniculum vulgare),^[11] Ingwer (Zingiber officinale)^[11] Petersilie (Petroselinum crispum),^[11] Zitronen (Citrus limon),^[11] Schwarzer Pfeffer (Piper nigrum),^[11] Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),^[11] Muskatnuss (Myristica fragrans),^[11] Koriander (Coriandrum sativum),^[11] Majoran (Origanum majorana),^[11] und Wasserfenchel (Oenanthe aquatica)^[11].

• 
  Sternanis
• 
  Dill
• 
  Arznei-Engelwurz
• 
  Eukalyptus
• 
  Lorbeer

Eigenschaften

Enantiomere Terpene besitzen in der Regel einen unterschiedlichen Geruch, weil die Geruchsrezeptoren des Menschen selbst chiral sind. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, β-Phellandren riecht minzartig, außerdem riechen beide nach Terpentin. Die Geruchsschwelle des β-Phellandrens liegt bei 700 ppb.

Die Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den Prohaptenen, d. h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergieauslösend.^[12]