Phenone

Phenone, auch Alkylarylketone, sind gemischt aliphatisch-aromatische Ketone,^[1] der wichtigste und einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe ist das Acetophenon. Verlängert man die Kohlenstoffkette um eine CH₂-Einheit, gelangt man zum Propiophenon. Nach einer abweichenden Definition haben Phenylketone Trivialnamen, die auf „-phenon“ enden, wie z. B. Benzophenon.^[2] Weitere Beispiele für Phenone sind das Acetovanillon und Acetosyringon. Hier sitzen am Aromaten Hydroxy- und Methoxygruppen als weitere Substituenten.

Acetophenon

Herstellung

Die Synthese der Phenone erfolgt meist über die Friedel-Crafts-Acylierung von Aromaten (z. B. Benzol) mit einem entsprechenden Carbonsäurechlorid, z. B. Essigsäurechlorid oder Propionsäurechlorid.

Literatur

• Zvi Rappoport: The Chemistry of Phenols, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2004, ISBN 978-0-470-86945-1, S. 1651.