Top-Fragen
Zeitleiste
Chat
Kontext
Pinner-Synthese
Synthesereaktion für Triazine Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Remove ads
Die Pinner-Synthese ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde erstmals 1890 von dem deutschen Chemiker Adolf Pinner beschrieben.[1] Die Reaktion ermöglicht z. B. die Synthese von 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazinen.[2]
Übersichtsreaktion
Bei der Reaktion handelt es sich um eine Synthese-Methode für ein 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazin 3 durch Kondensation von Arylamidinen 1 und Phosgen 2.[2]

Mechanismus
Im ersten Schritt kommt es in einer Kondensationsreaktion des Amidins und des Phosgens unter Abspaltung von Salzsäure zur Bildung eines Intermediates. Es folgt eine Imin-Enamin-Tautomerie. Nach anschließender Abspaltung von Ammoniak liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor und es bildet sich abschließend das Produkt 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazin.[2]

Verwandte Reaktionen
- Pinner-Reaktion: Herstellung von Carbonsäuren, Estern, Thioestern und Carbonsäureamiden
- Pinner-Kondensation: Kondensation von Amidinen mit β-Ketoestern oder β-Diketonen zu Pyrimidinen
Einzelnachweise
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads