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Pinner-Synthese

Synthesereaktion für Triazine Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

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Die Pinner-Synthese ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde erstmals 1890 von dem deutschen Chemiker Adolf Pinner beschrieben.[1] Die Reaktion ermöglicht z. B. die Synthese von 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazinen.[2]

Übersichtsreaktion

Bei der Reaktion handelt es sich um eine Synthese-Methode für ein 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazin 3 durch Kondensation von Arylamidinen 1 und Phosgen 2.[2]

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Mechanismus

Im ersten Schritt kommt es in einer Kondensationsreaktion des Amidins und des Phosgens unter Abspaltung von Salzsäure zur Bildung eines Intermediates. Es folgt eine Imin-Enamin-Tautomerie. Nach anschließender Abspaltung von Ammoniak liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor und es bildet sich abschließend das Produkt 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazin.[2]

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Verwandte Reaktionen

Einzelnachweise

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