Piperettin

Piperettin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide und Piperinderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperettin
Andere Namen	(2E,4E,6E)-Heptatrien-1-one,7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1-piperidinyl) 7-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-hepta-2E,4E,6E-trienoyl-piperidin
Summenformel	C19H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 583-34-6 PubChem 11141599 ChemSpider 9316711 Wikidata Q2096457
Eigenschaften
Molare Masse	315,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	146 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Säuren[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Schwarzes Pfefferkorn

Piperettin kommt natürlich zu 0,4–0,8 % in Pfeffer vor und trägt zum scharfen Geschmack bei.^[3] Es wurde 1850 von Spring und Stark aus schwarzem Pfeffer isoliert.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Piperettin kann durch eine Ramberg-Bäcklund-Reaktion ausgehend von Piperonal gewonnen werden.^[4][5]

Weblinks

• Christiane Genest, D. M. Smith, D. G. Chapman: A Critical Study of two Procedures for the Determination of Piperine in Black and White Pepper (PDF; 572 kB)