Pivalinsäure

Pivalinsäure ist eine verzweigte, kurzkettige Carbonsäure aus der Gruppe der vier isomeren Pentansäuren, sowie die einfachste Koch-Säure (tertiäre gesättigte Monocarbonsäuren).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pivalinsäure
Andere Namen	2,2-Dimethylpropansäure Neopentansäure Trimethylessigsäure (veraltet)[1]
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit unangenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-98-9 EG-Nummer 200-922-5 ECHA-InfoCard 100.000.839 PubChem 6417 ChemSpider 6177 Wikidata Q421509
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,91 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	35–36 °C[1][3]
Siedepunkt	163–164 °C[2]
Dampfdruck	18,6 Pa (70 °C)[2]
pKS-Wert	5,03 (20 °C)[4]
Löslichkeit	wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​318 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​313[2]
Toxikologische Daten	900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Synthetisch kann Pivalinsäure durch Oxidation von Pinacolon, durch Grignard-Reaktion aus tert-Butylchlorid (untere Darstellung) oder durch die Koch-Reaktion aus 2-Methylpropen (Isobuten), Kohlenstoffmonoxid und Wasser erhalten werden:

Reaktion von t-Butylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid zu Pivalinsäure

Herstellung von Pivalinsäure durch die Koch-Reaktion. R¹, R² = CH₃

Eigenschaften

Die Pivalinsäure bildet farblose, nadelförmige Kristalle von stechendem Geruch, die sich wenig in Wasser, aber gut in Ethanol und Diethylether lösen. Durch sterische Effekte auf das Molekül weist Pivalinsäure im Vergleich zu anderen Valeriansäuren einige besondere Eigenschaften auf, z. B. ist die Esterbildung bzw. die Hydrolyse der Pivalinsäureester erheblich erschwert.

Verwendung

Pivalinsäure wird zur Herstellung von Polyvinylestern (Vinylpivalat) und pharmazeutischen Präparaten verwendet. Dabei nutzt man den Effekt der sterischen Hemmung durch Einsatz von Estern medizinisch wirksamer Substanzen aus, die dann im Organismus nur langsam gespalten und resorbiert werden, wie z. B. Testosteronpivalat.^[2] Weiterhin wird Pivalinsäure als Co-Katalysator in Palladium-katalysierten Reaktionen (zumeist C-H Aktivierungsreaktionen) verwendet.^[5][6]

Sicherheitshinweise

Pivalinsäure ist brennbar, die Zündtemperatur liegt bei ca. 500 °C, der Flammpunkt im geschlossenen Tiegel bei 64 °C. Die Säure reizt Augen, Atemwege, Schleimhäute und Haut und kann auch über die Haut resorbiert werden.^[2]

Weblinks

Commons: Pivalinsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Pivalinsäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.
• International Chemical Safety Card (ICSC) für Pivalic Acid bei der International Labour Organization (ILO)