Polycaprolactam

Polycaprolactam (Polyamid 6, Kurzzeichen PA6, bekannte Handelsmarke Perlon) ist ein Polymer aus der Gruppe der Polyamide. Polycaprolactam wurde erstmals 1938 von Paul Schlack (I.G. Farben) synthetisiert, um die Eigenschaften von Nylon 6,6 zu reproduzieren, ohne das geltende Produktionspatent zu verletzen.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Polycaprolactam
Andere Namen	Perlon Polyamid-6 PA6 NYLON-6 (INCI)[1]
CAS-Nummer	25038-54-4
Monomer	Caprolactam
Summenformel der Wiederholeinheit	C6H11NO
Molare Masse der Wiederholeinheit	113,16 g·mol−1
PubChem	32775
Art des Polymers	Polyamid
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Polyamid 6 entsteht durch ringöffnende Polymerisation von ε-Caprolactam.

Hydrolytische Kettenpolymerisation: Für die Startreaktion wird ε-Aminocapronsäure benötigt. Sie wird durch hydrolytische Ringöffnung aus ε-Caprolactam gewonnen. Dazu werden geringe Mengen an Wasser zugesetzt:

Ringöffnung des Caprolactams durch Wasser

ε-Aminocapronsäure reagiert zusammen mit ε-Caprolactam unter Ausbildung von Amidbindungen zum Polycaprolactam:

Polymerisationsreaktion zu Polycaprolactam

Die Kettenpolymerisation erfolgt unter Ringöffnung an die Amino-Endgruppe der wachsenden Kette.^[4] In kontinuierlichen (VK-Rohr-Verfahren) oder diskontinuierlichen Verfahren erfolgt die Reaktion im Bereich von 260 bis 280 °C (VK-Rohr-Verfahren: 240 °C). Die Reaktionszeit beträgt 8 bis 10 Stunden. Verbleibende Monomere werden aus der Schmelze des Produkts im Vakuum entgast oder aus dem Granulat mit Wasser extrahiert.^[5]

Anionische Kettenpolymerisation: Diese Polymerisation verläuft vergleichsweise kompliziert.^[6] Zur Initiierung wird ε-Caprolactam mit Alkoholaten, primären oder sekundären Aminen in ein Anion überführt.

Es entsteht nach Addition von Caprolactam ein N-acyliertes Caprolactam, das eigentliche aktive Kettenende der Kettenwachstumsreaktion. Die Wachstumsreaktion erfolgt nach:

Die langsam verlaufende Bildung von aktiven Kettenenden kann mit Carbonsäurechloriden, Anhydriden oder Isocyanaten beschleunigt werden:

Unter Stickstoffatmosphäre erfolgt die exotherme Kettenpolymerisation bei 120 bis 150 °C innerhalb weniger Minuten.^[5]

Polykondensation: Die Synthese von Polyamid 6 ist auch über eine Polykondensation von ε-Aminocapronsäure möglich:

Verwendung

Polycaprolactam findet als Kunstfaser unter dem Namen Perlon Verwendung.^[7] Viele gegossene (PA6G) und extrudierte (PA6E) Bauteile werden aus Polycaprolactam hergestellt. Der Kunststoff wird auf Grund der Zähigkeit und Verschleißfestigkeit im Maschinenbau für gering belastete Zahnräder und Schrauben sowie wegen der guten Gleiteigenschaften für hoch belastete Gleitlager und -platten verwendet.^[8]

In der Dünnschicht- und Säulenchromatographie wird es als Trägermaterial (stationäre Phase) verwendet.^[9]