Pseudouridin

Pseudouridin (abgekürzt nach dem griechischen Buchstaben Psi, Ψ) ist ein natürlich vorkommendes Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribose (Zucker) und der Nukleinbase Uracil. Pseudouridin ist ein Isomer des Uridins; Ψ-Synthasen katalysieren die Umlagerung.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pseudouridin
Andere Namen	Ψ (Kurzcode) psi-Uridin 5-Ribosyluracil β-D-Pseudouridin 5-(β-D-Ribofuranosyl)uracil 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-1H-pyrimidin-2,4-dion
Summenformel	C9H12N2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1445-07-4 PubChem 15047 Wikidata Q420445
Eigenschaften
Molare Masse	244,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220–221 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Pseudouridin (Ψ) wurde Anfang der 1950er-Jahre als erstes natürliches modifiziertes Nukleosid entdeckt^[3] und zählt zu den häufigsten modifizierten Nukleosiden. Es kommt insbesondere in tRNA in der TΨC-Schleife vor.^[4]

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. Pseudouridin ist hier mit Ψ gekennzeichnet und kommt an zwei Stellen vor.

Eigenschaften

Pseudouridin bildet mit Adenosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines A-Ψ-Basenpaars

Chemisch handelt es sich um ein C-Glycosid, bei dem die β-D-Ribose mit dem C⁵-Atom der Base Uracil verknüpft ist. Im Uridin dagegen ist die Ribose mit dem N¹-Atom des Uracils verknüpft.

Pseudouridin wird erst nach der Transkription (posttranskriptional) aus Uridin gebildet. Diese Isomerisierung katalysieren Ψ-Synthasen, was in der Literatur als Pseudouridylation bezeichnet wird.^[5][6]

Pseudouridin (rechts) wird aus Uridin (links) durch eine Ψ-Synthase gebildet.

Verwendung in modRNA

Pseudouridin wird neben anderen natürlich vorkommenden und nur in-vitro synthetisierten modifizierten Nukleosiden zur Synthese von modRNA verwendet.^[7] Im SARS-CoV-2-Impfstoff Tozinameran wurden alle Uracil-Nukleinbasen (beziehungsweise Uridine) durch das Pseudouridin-Derivat N1-Methylpseudouridin ersetzt (siehe auch Nukleosid-modifizierte mRNA).^[8][9]

Siehe auch

• Pseudocytidin
• Pseudoisocytidin

Literatur

• M. Charette, M. W. Gray: „Pseudouridine in RNA: What, Where, How, and Why“, in: IUBMB Life, 2000, 49 (5), S. 341–351 (PMID 10902565; doi:10.1080/152165400410182).