Pummerer-Umlagerung

Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch-chemische Reaktion, in der Sulfoxide mit Anhydriden umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten Carbonylverbindungen dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker Rudolf Pummerer (1882–1973) benannt.^[1][2]

Mechanismus der Pummerer-Umlagerung

Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation.

Literatur

• Ottorino de Lucchi, Umberto Miotti, Giorgio Modena: The Pummerer Reaction of Sulfinyl Compounds. In: Organic Reactions. Vol. 40, 1991, S. 157–184, doi:10.1002/0471264180.or040.03.
• Albert Padwa, David E. Gunn, Jr., Martin H. Osterhout: Application of the Pummerer Reaction Toward the Synthesis of Complex Carbocycles and Heterocycles. In: Synthesis. Band 1997, Nr. 12, Dezember 1997, S. 1353–1377, doi:10.1055/s-1997-1384.
• Albert Padwa, Scott K. Bur, Diana M. Danca, John D. Ginn, Stephen M. Lynch: Linked Pummerer-Mannich Ion Cyclizations for Heterocyclic Chemistry. In: Synlett. Band 2002, Nr. 6, Juni 2002, S. 851–862, doi:10.1055/s-2002-31891.