Ranunculin

Ranunculin ist ein glycosidischer Naturstoff, der in Hahnenfußgewächsen vorkommt und eine Vorstufe des hautreizenden Protoanemonins ist. Es ist in verschiedenen Arten der Familie zum Teil in erheblichen Mengen enthalten. Das Aglycon der Verbindung ist ein substituiertes Crotonolacton, die Zuckerkomponente ist Glucose.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ranunculin
Andere Namen	(5S)-5-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]furan-2(5H)-on
Summenformel	C11H16O8
Kurzbeschreibung	Farblose Kristalle, rechteckige Plättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 644-69-9 EG-Nummer 211-421-6 ECHA-InfoCard 100.010.384 PubChem 441581 ChemSpider 390250 Wikidata Q1245911
Eigenschaften
Molare Masse	276,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	141–142 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser[1] schlecht in Methanol und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Ranunculin kommt in verschiedenen Hahnenfußgewächsen vor, z. B. im Knolligen Hahnenfuß und in der Finger-Kuhschelle

Ranunculin kommt in vielen Arten der Hahnenfußgewächse (Ranunculaceae) vor. Der Gehalt an Ranunculin in der Trockenmasse der Pflanzen beträgt zwischen 1,5 % und 19,9 %.^[1]

Zu den Pflanzen, die Ranunculin enthalten, gehören diverse Arten der Gattung Hahnenfuß (Ranunculus) wie der Knollige Hahnenfuß (Ranunculus bulbosus), der Scharfe Hahnenfuß (Ranunculus acris), der Ackerhahnenfuß (Ranunculus arvensis),^[3] sowie Ranunculus inamoenus und Ranunculus uncinatus.^[1] Bei Pflanzen aus anderen Gattungen wurde es in der Finger-Kuhschelle (Pulsatilla patens)^[4] und Clematis occidentalis (Gattung Waldreben) nachgewiesen.^[1] Daneben wurde Ranunculin auch in den Gattungen Nieswurz (Helleborus) und Hornköpfchen (Ceratocephala) nachgewiesen.^[1]

Eigenschaften

Ranunculin kann enzymatisch (durch β-Glucosidase) zu Protoanemonin abgebaut werden. Im Labor gelingt der Abbau durch Destillation von Ranunculin mit Natriumacetat.^[1][3] Im Gegensatz zu Protoanemonin ist Ranunculin ansonsten vergleichsweise stabil, sowohl als Feststoff als auch in wässriger Lösung. Viele Pflanzen der Familie Hahnenfußgewächse können Hautreizungen mit Erythema und Blasenbildung verursachen. Hierfür ist Protoanemonin verantwortlich, das durch den Abbau von Ranunculin entsteht.^[3]