Retinoide

Retinoide sind chemische Substanzen, die in ihrer chemischen Struktur oder in ihrer biologischen Aktivität mit dem Retinol (Vitamin A) verwandt sind.^[1]

Definitionsgeschichte

Die IUPAC-IUB-Kommission für Biochemische Nomenklatur definierte den Begriff „Retinoide“ 1982 als eine „Klasse von Komponenten, die aus vier Isopreneinheiten bestehen, die in einer Kopf-Schwanz-Verbindung stehen; alle Retinoide können formell von einer monozyklischen Elternkomponente abgeleitet werden, die fünf C=C-Doppelbindungen und eine funktionelle Gruppe am azyklischen Ende des Moleküls enthalten.“ Jedoch wurden in den 80er Jahren synthetische Komponenten gefunden, welche diese definierten Strukturanforderungen nicht erfüllten, in verschiedenen Retinoid-sensitiven, biologischen Assays jedoch wesentlich aktiver waren als Retinol.^[2] Als ergänzende oder ersetzende Definition wurde daher 1985 vorgeschlagen, dass „Retinoide eine Klasse von Substanzen sind, die spezifische biologische Antworten durch Bindung an und Aktivierung von Rezeptoren hervorrufen“.^[3]

Inzwischen sind auch einige Retinoide bekannt, die ihre biologische Aktivität nachweislich nicht über die Beteiligung von Rezeptoren entfalten.^[4][5]

Therapeutisch eingesetzte Retinoide

Ausgewählte Retinoide kommen medizinisch-therapeutisch beim Menschen zum Einsatz. Man unterscheidet derzeit vier Generationen therapeutischer Retinoide:

1. Generation (nicht-aromatische Retinoide): Zu den nicht-aromatischen Retinoiden zählen Tretinoin (all-trans-Retinsäure) und sein Isomer Isotretinoin (13-cis-Retinsäure), die sowohl systemisch als auch topisch zum Einsatz kommen. Beide entstehen in vergleichsweise geringer Menge auch natürlich im Vitamin-A-Metabolismus des Menschen. Ferner wird auch das Alitretinoin (9-cis-Retinsäure) zur Behandlung verwendet.

2. Generation (monoaromatische Retinoide): Monoaromatische Retinoide sind Acitretin, Etretinat und Motretinid.

3. Generation (polyaromatische Retinoide ): Polyaromatische Retinoide sind Adapalen, Arotinoid, Acetylenretinoide und Tazaroten.

4. Generation: Trifaroten

Wechselwirkungen

Bei der oralen Einnahme einzelner Retinoide wie zum Beispiel Acitretin, Alitretinoin oder Isotretinoin muss danach ein Abstand von mindestens einem Monat zur nächsten Blutspende eingehalten werden.^[6]