Acitretin

Acitretin ist ein Retinoid, das als Arzneistoff in der Behandlung gegen Schuppenflechte und andere Hauterkrankungen eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Acitretin
Andere Namen	(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (IUPAC)
Summenformel	C21H26O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55079-83-9 925701-88-8 (Natriumsalz) EG-Nummer 259-474-4 ECHA-InfoCard 100.054.050 PubChem 5284513 ChemSpider 4447573 DrugBank DB00459 Wikidata Q341500
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05BB02
Wirkstoffklasse	Retinoide
Wirkmechanismus	Kontrolle des Zellwachstums und der Reifung von Hornhautzellen
Eigenschaften
Molare Masse	326,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	213–216 °C[2]
pKS-Wert	4,2[3]
Löslichkeit	0,00007 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​360​‐​410 P: 201​‐​273​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​501[1]
Toxikologische Daten	> 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemie

Acitretin ist der Freiname (INN) für (2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (nach IUPAC). Es ist ein Analogon zu Tretinoin (all-trans-Retinsäure).

Wirkungsweise

Acitretin wird in Arzneimitteln gegen die Schuppenflechte eingesetzt, findet allerdings auch Anwendung bei Verhornungsstörungen oder anderen Hauterkrankungen.^[4] Acitretin wirkt auf das Wachstum der Zellen und auf die Reifung von Hornhautzellen ein und kontrolliert sie. Außerdem beeinflusst Acitretin die Immunreaktionen, die in der Dermis stattfinden. Genau diese beiden Mechanismen sind bei der Schuppenflechte Änderungen unterworfen. Der Wirkstoff wird eingesetzt, wenn eine äußere Behandlung nicht zufriedenstellend anschlägt.^[4][5]

Fertigarzneimittel

Acicutan (D), Neotigason (A, D, CH und andere), Soriatane (USA, CDN)