Ribose-5-phosphat

Ribose-5-phosphat ist eine natürliche Pentose, das als Intermediat und Produkt des Pentosephosphatwegs (PPP) gebildet wird. Wie bei vielen anderen Kohlenhydraten des Stoffwechsels ist von den zwei Enantiomeren nur die D-Form von Bedeutung.

Strukturformel
Struktur der α-D-Ribose-5-phosphat in der geschlossenkettigen Form
Allgemeines
Name	Ribose-5-phosphat
Summenformel	C5H11O8P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3615-55-2 (Ribose-5-phosphorsäure) 4300-28-1 (D-Ribose-5-phosphat) 93-87-8 (D-Ribofuranose-5-phosphat) EG-Nummer 224-310-2 ECHA-InfoCard 100.022.101 PubChem 77982 ChemSpider 70368 DrugBank DB02053 Wikidata Q418855
Eigenschaften
Molare Masse	230,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Produktion im Pentosephosphatweg

Je nach metabolischer Situation der Zelle benötigt diese unterschiedliche Stoffwechselprodukte, was sich in den ablaufenden Stoffwechselwegen niederschlägt. So wird aufgenommene D-Glucose in der Zelle phosphoryliert, um sie für den Abbau vorzubereiten; es entsteht somit D-Glucose-6-phosphat. Dieses wird nun zumeist zum Zwecke der ATP-Gewinnung glycolytisch zu Pyruvat abgebaut, Bakterien und Archaeen können Glucose-6-phosphat im Entner-Doudoroff-Weg verstoffwechseln.

Ein alternativer Stoffwechselweg ist der Pentosephosphatweg (PPP). Das Glucose-6-phosphat wird hierbei direkt oxidiert und decarboxyliert: Im oxidativen Teil des PPP wird bei der Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphoglucono-δ-Lacton mittels Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase NADPH erzeugt. Der Pyranring von 6-Phosphogluconolacton wird nun hydrolytisch gespalten, wobei 6-Phosphogluconat entsteht, welches anschließend wieder NADP⁺-abhängig von der 6-Phosphogluconat-Dehydrogenase zum instabilen Zwischenprodukt 3-Keto-6-phosphogluconat oxidiert. Dieses decarboxyliert spontan zu Ribulose-5-phosphat, das schließlich von der Phosphopentoseisomerase zu Ribose-5-phosphat isomerisiert wird. Im nicht-oxidativen Teil werden durch Umlagerungsreaktionen Stoffwechselintermediate des Kohlenhydratstoffwechsels gebildet.^[2]

Bedeutung im Stoffwechsel

Ribose-5-phosphat spielt eine wichtige Rolle bei der Synthese von Nukleotiden, Coenzymen und Aminosäuren.

In der Nukleotidsynthese wird aus Ribose-5-phosphat zunächst durch die Reaktion mit ATP 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat (PRPP) (und AMP) gebildet. In der Pyrimidinbiosynthese wird der bereits fertig synthetisierte Pyrimidinring an das PRPP-Molekül befestigt, während der Purinring am PRPP synthetisiert wird.

In der Aminosäure-Biosynthese wird das aus Ribose-5-phosphat synthetisierte PRPP z. B. für das Kohlenstoffgrundgerüst von Histidin benötigt. Ribose-5-phosphat ist weiterhin Bestandteil von Coenzymen, beispielsweise von NADH und FAD.^[3][4][5]

Weblinks

• Eintrag zu D-Ribose 5-phosphate in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.