Rotundon

Rotundon ist ein sauerstoffhaltiges bicyclisches Sesquiterpen-Keton aus der Familie der Guajane. Es ist ein wichtiger Aromastoff der Syrah-Rebsorte.^[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rotundon
Andere Namen	(3S,5R,8S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-3α,8α-dimethyl-5α-(1-methylethenyl)azulen-1(2H)-on
Summenformel	C15H22O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18374-76-0 PubChem 5321003 Wikidata Q15424773
Eigenschaften
Molare Masse	218,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

• 
  Syrah Trauben
• 
  Pfeffer
• 
  Rosmarin
• 
  Basilikum
• 
  Oregano
• 
  Thymian
• 
  Majoran

Neben Wein kommt Rotundon auch als Aromastoff in Pfeffer vor.^[3] Weiter ist Rotundon die Schlüsselverbindung für das Aroma in schwarzem und weißem Pfeffer.^[4] Darüber hinaus ist Rotundon auch in den Gewürzen Basilikum, Thymian, Oregano,^[5] Rosmarin und Majoran enthalten.^[4]

Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten[4]
Weißer Pfeffer	2025 µg·kg−1	Syrah-Trauben	0,62 µg·kg−1
Schwarzer Pfeffer	1200 µg·kg−1	Majoran	208 µg·kg−1
Wein (Shiraz)	0,15 µg·kg−1	Oregano	1 µg·kg−1
Geranien	25 µg·kg−1	Atriplex cinerea	37 µg·kg−1
Knolliges Zypergras	920 µg·kg−1	Basilikum	4 µg·kg−1
Rosmarin	86 µg·kg−1	Thymian	5 µg·kg−1

Eigenschaften

Die pfeffrige Note des Rotundon besitzt einen Geruchsschwellenwert von 16 ng·l⁻¹ in Rotwein und 8 ng·l⁻¹ in Wasser. Der Gehalt von Rotundon wird analytisch durch Gaschromatographie und Massenspektrometrie erfasst. In einigen Fällen wird dabei auch die Olfaktometrie angewendet.^[2]

Synthese

Als Grundlage dient Guajacol, welches aus dem Öl des Guajakbaums gewonnen wird. Das Guajacol wird zunächst acetyliert. Im Anschluss daran wird eine Allyl-Oxidation vorgenommen. Zum Schluss wird das Rotundon durch Acetat-Pyrolyse gewonnen und kann dann durch eine Kolonnen-Chromatographie gereinigt werden.^[4]