Selenole

Selenole sind kohlenstoffhaltige (organische) Selenverbindungen, genauer die Selenanaloga von Thiolen (R-S-H) und Alkoholen (R-O-H). Sie haben die allgemeine Formel R-Se-H. Man kann die Selenole auch als Monosubstitutionsprodukte des Selenwasserstoffs (H₂Se) betrachten. Selenocystein ist eine Aminosäure, die der Stoffklasse der Selenole zugehört.

L-Selenocystein

Synthese

Alkylselenole werden meist hergestellt durch die Umsetzung von Alkalihydrogenseleniden mit Alkylhalogeniden, durch Reduktion von Diseleniden oder von Alkylselenocyanaten.^[1] Die flüchtigen Alkylselenole besitzen einen schauderhaften Geruch und sind giftig. Selenophenol lässt sich aus metallorganischen Verbindungen und elementarem Selen herstellen, z. B. aus Grignard-Verbindungen nach der folgenden Reaktionssequenz:

Selenophenol-Synthese

Dabei entsteht im ersten Reaktionsschritt durch eine Insertionsreaktion eine Verbindung des Typs PhSeMgBr.^[1] Selenophenol wurde erstmals durch die Reaktion von Benzol mit Selentetrachlorid (SeCl₄) in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid (AlCl₃) hergestellt.^[2]

Reaktivität

Selenole bilden, wie die Thiole (Mercaptane), Metallselenolate (Selenomercaptide). Die Schwermetallselenolate sind meist viel beständiger als die Selenole und werden daher oft zu weiteren Umsetzungen benutzt. Natrium- und Kaliumselenolate bilden sich beim Erhitzen der Selenole mit dem Alkalimetall in Benzol, Toluol oder Xylol. Selenole werden durch Luftsauerstoff zu Diseleniden oxidiert:

Oxidation eines Selenols zum Diselinid

Setzt man ein Selenol mit einem Natriumalkoholat und anschließend mit einem Halogenalkan um, entsteht in einer der Williamsonschen Ethersynthese analogen chemischen Reaktion ein Dialkylselenid, R-Se-R'.