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Skraup-Synthese

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Die Skraup-Synthese wurde nach dem tschechisch-österreichischen Chemiker Zdenko Hans Skraup (1850–1910) benannt und beschreibt die Synthese von Chinolin und dessen Derivaten aus Anilin, Schwefelsäure, Eisen(II)-sulfat und Glycerin. Die Dehydrierung der Zwischenstufe 1,2-Dihydrochinolin erfolgt durch Nitrobenzol.

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Übersichtsreaktion der Skraup-Synthese

Reaktionsmechanismus

α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen (Aldehyde, Ketone) reagieren durch eine säurekatalysierte Addition mit aromatischen Aminen zu Chinolin. Die zur Synthese benötigten α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen werden häufig erst in einem separaten Syntheseschritt dargestellt (z. B. Crotonaldehyd aus Paraldehyd oder Acrolein aus Glycerin).

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Mechanismus der Skraup-Synthese

Erst im nächsten Schritt wird das Amin addiert. Anschließend erfolgt die säurekatalysierte Aldehydkondensation mit dem aromatischen Kern und bildet das Dihydrochinolin.

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Mechanismus der Skraup-Synthese

Anschließend wird das Dihydrochinolin durch Nitrobenzol zum aromatischen Chinolin dehydriert, wobei das Nitrobenzol reduziert wird.

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Dehydratisierung des Dihydrochinolin zum Chinolin
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Variante

Wird das gebildete Dihydrochinolin zum Tetrahydrochinolin und Chinolinderivat disproportioniert, so handelt es sich um eine Doebner-Miller-Synthese.

Quellen

  • Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976
  • Adalbert Wollrab: Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer, 2002, S. 984.
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