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Paraldehyd

organische Verbindung, historisches Arzneimittel Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Paraldehyd
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Paraldehyd ist eine chemische Verbindung. Es ist das Trimer des Acetaldehyd. Es handelt sich um ein cyclisches Vollacetal. Entsprechend ist das Molekül instabil, schon gegenüber verdünnten Säuren. Paraldehyd ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Sedativa mit beruhigenden, schlaffördernden und krampflösenden Eigenschaften. Es wird heutzutage kaum mehr eingesetzt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Das 1829 von Wiedenbusch entdeckte Paraldehyd wurde 1913 in London von H. Noel und H. S. Soutarr[6] zusammen mit einer Äther-Kochsalz-Lösung für die intravenöse Narkose benutzt.[7]

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Gewinnung und Darstellung

Paraldehyd entsteht durch Cyclisierung von drei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher das Tetramer Metaldehyd.[8]

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Synthese von Paraldehyd und Metaldehyd

Die Trimerisungsreaktion verläuft exotherm, wobei eine molare Reaktionsenthalpie von −113 kJ·mol−1 abgeschätzt werden kann.[9]

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Eigenschaften

Zusammenfassung
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Physikalische Eigenschaften

Paraldehyd ist eine farblose Flüssigkeit mit einem durchdringenden etherartigen Geruch.[9] Sie ist mit typischen organischen Lösungsmitteln mischbar sowie in Wasser gut löslich.[9] Die Löslichkeit in Wasser sinkt dabei mit steigender Temperatur.

Weitere Informationen Eigenschaft, Typ ...

Stereochemie

Für die Molekülstruktur können zwei Stereoisomere formuliert werden, die als cis- (1) und trans-Paraldehyd (2) bekannt sind. Die beiden vorigen stehen im Gleichgewicht mit ihren jeweiligen Konformationsisomeren (4) bzw. (3), die allerdings aus sterischen Gründen, da sich hier die Methylgruppen gegenseitig behindern würden, sehr instabil sind.[15][16]

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Stereoisomere von Paraldehyd

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Paraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (70 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[17][1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,01 mm bestimmt.[1][17] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 201 °C.[1][17] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

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Sicherheitshinweise

Die Lagerung ist auf Grund der Instabilität schwierig. Man setzt ein Antioxidans zu und lagert fern von Licht und Wärme bzw. in Braunglasflaschen. Die angebrochenen Mengen sollten möglichst klein gehalten und schnell verbraucht werden.

Nachweis

  • Der Aldehyd reagiert in der Tollensprobe mit einem Silberdiamminkomplex und bildet einen Silberspiegel aus elementarem Silber.
  • In der Iodoformreaktion lässt sich die CH3-CO-Gruppe nachweisen.

Für beide Reaktionen ist eine saure Hydrolyse des Paraldehyds zu Acetaldehyd erforderlich.

Paraldehyd wird in Arzneibüchern monographiert.

Siehe auch

Einzelnachweise

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