Korksäure

Korksäure (Suberinsäure, Octandisäure) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren gesättigten Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester werden Suberate genannt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Korksäure
Andere Namen	Octandisäure Suberinsäure
Summenformel	C8H14O4
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 505-48-6 EG-Nummer 208-010-9 ECHA-InfoCard 100.007.283 PubChem 10457 ChemSpider 10025 Wikidata Q899074
Eigenschaften
Molare Masse	174,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,272 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	139–142 °C[1]
Siedepunkt	229–231 °C (20 hPa)[1]
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[1], in Alkohol und Ether besser löslich[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Korkeiche (Quercus suber)

Korksäure findet sich in Kork^[4] in Form von Suberin^[5] und in Krötengift.^[3]

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1787 durch den italienischen Chemiker Luigi Valentino Brugnatelli durch die Behandlung von Kork mit Salpetersäure hergestellt. Abgeleitet vom Quercus suber nannte er sie Suberinsäure.^[6][7]

Darstellung

Synthetisch kann sie durch Oxidation von Kork oder Ricinusöl mit Salpetersäure sowie durch Carbonylierung von Hexan-1,6-diol hergestellt werden.

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert die Korksäure im Wasser in zwei Stufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pK_a1 = 4,51 und pK_a2 = 5,40 in Wasser bei 25 °C.

Verwendung

Korksäure wird zur Herstellung von Polyamiden und Polyestern verwendet.^[3] Ester der Korksäure werden als Weichmacher verwendet.^[8]