Tetracyanochinodimethan

Tetracyanochinodimethan (TCNQ) ist eine organische Substanz, welche mit 1,4-Benzochinon verwandt und ein organisches Halbleitermaterial ist. Das Nitril stellt einen Elektronenakzeptor dar, d. h., es nimmt leicht ein Elektron auf und bildet dabei ein Anion mit einem ungepaarten Elektron, ein Radikalanion. Dieses Radikalion ist ungewöhnlich stabil, denn es enthält einen aromatischen Kern.^[2] Tetracyanochinodimethan bildet mit vielen aromatischen Elektronendonoren Addukte, die eine außergewöhnlich hohe elektrische Leitfähigkeit haben; sie sind Elektronenleiter.^[2] Die Substanzklasse der Addukte von Tetracyanochinodimethan und ihre Leitfähigkeit wurde außerordentlich gut untersucht; 1977 galt sie als besser untersucht als alle anderen organischen leitenden Salze zusammen.^[2] Auch in Kombination mit Tetrathiafulvalen (TTF) bilden sich elektrisch gut leitfähige Einkristalle.^[3][4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetracyanochinodimethan
Andere Namen	TCNQ 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan Tetracyanoquinodimethan Tetracyanchinodimethan Tetracyano-p-quinodimethan (2,5-Cyclohexadien-1,4-diyliden)-dimalononitril
Summenformel	C12H4N4
Kurzbeschreibung	dunkelbraune Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1518-16-7 EG-Nummer 216-174-8 ECHA-InfoCard 100.014.704 PubChem 73697 Wikidata Q2135917
Eigenschaften
Molare Masse	204,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	287–289 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[1]
Toxikologische Daten	56 mg·kg−3 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

In technischen Anwendungen ist TCNQ Ausgangssubstanz für organischen Kunststoffmagnetwerkstoffe wie PANiCNQ.^[5] Eine weitere Anwendung hatte TCNQ bis zu ihrer Abkündigung durch Panasonic im Jahre 2010^[6] in den OS-CON genannten Polymer-Elektrolytkondensatoren als sogenannter „fester Elektrolyt“.