Thiet

Thiet ist eine heterocyclische Verbindung, ein Thia-Homologes des Cyclobutens, und besteht aus einem viergliedrigen ungesättigten Ring aus drei Kohlenstoffatomen und einem Schwefelatom.^[2][3][4] Thiet kommt in der Regel in anellierten Derivaten vor, von denen bereits mehrere synthetisiert wurden. Thiete sind im Allgemeinen nicht sehr stabil.^[5] Das unsubstituierte Thiet wurde erstmalig 1967 synthetisiert.^[6]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiet
Andere Namen	1-Thiacyclobut-2-en 2H-Thiet
Summenformel	C3H4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-31-1 PubChem 3415867 Wikidata Q4391219
Eigenschaften
Molare Masse	72,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Struktur

Thiet ist ein Valenzisomer des Thioacroleins (CH₂=CHCH=S) und wandelt sich bei Raumtemperatur mit einer Halbwertszeit von etwa einer Stunde durch Ringöffnung (thermische Valenzisomerisierung) in dieses um. Das labile Thioacrolein polymerisiert in der Folge, sodass sich kein Gleichgewicht mit dem Thiet einstellen kann.^[7] Thiet ist planar mit einem C–S–C-Winkel von 76,8°.^[8]

Derivate

Benzothiete sind anellierte Thiete und werden durch Flash-Vakuum-Pyrolyse von 2-Mercaptobenzylalkohol hergestellt und sind Vorstufen anderer S-Heterocyclen.^[9] Die Einbindung der Doppelbindung in das aromatische System, sowie die sterische Abschirmung des Vierrings stabilisiert das Thietsystem erheblich.^[10]

Thiet-1,1-dioxide sind Sulfone, deren Stammverbindung C₃H₄SO₂ ist. Sie sind stabiler als die entsprechenden Thiete.^[11] Substituierte Thiet-1,1-dioxide können auch durch [2+2]-Cycloaddition von Sulfenen und Enaminen hergestellt werden.