2,4,6-Trinitro-m-kresol

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist eine organische Verbindung, die sich sowie von 1,3,5-Trinitrobenzol als auch vom m-Kresol ableitet. Als mehrfach nitrierter Aromat besitzt der Stoff explosionsgefährliche Eigenschaften.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trinitro-m-kresol
Andere Namen	3-Methyl-2,4,6-trinitrophenol (IUPAC) Methylpikrinsäure
Summenformel	C7H5N3O7
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 602-99-3 EG-Nummer 210-027-1 ECHA-InfoCard 100.009.116 PubChem 11772 ChemSpider 11279 Wikidata Q19833924
Eigenschaften
Molare Masse	243,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,75 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	110 °C[4]
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, Ether und Aceton[1] schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 201​‐​332​‐​312​‐​302 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Trinitro-m-kresol kann durch Nitrierung von m-Kresoldisulfonsäure dargestellt werden, welche wiederum durch eine Sulfonierung von m-Kresol hergestellt werden kann.^[1]

Eigenschaften

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist ein kristalliner Feststoff. Als Phenolderivat mit elektronenziehenden Substituenten wirkt der Stoff als Säure. Der pK_a-Wert beträgt 3,73.^[4] Die Löslichkeiten in verschiedenen Lösungsmitteln unterscheidet sich stark.^[6] Der eher mäßigen Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen und Ethern steht eine vollständige Mischbarkeit mit Aceton oder Ethylacetat gegenüber.

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (in g pro 100 g Lösungsmittel)[6]
Lösungsmittel	Methanol	Ethanol	Diethylether	Aceton	Ethylacetat	Benzol	Toluol	Chloroform	Tetrachlorkohlenstoff
bei 17 °C	11,77	6,17	4,42	94,81	37,27	13,50	14,40	3,57	0,17
bei 50 °C	43,15	18,53	6,81 (34 °C)	197,43	76,52	56,10	47,50	15,67	1.08

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich^[7] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.^[8]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−62,52 %[1]
Stickstoffgehalt	17,95 %[1]
Normalgasvolumen	996 l·kg−1[1]
Explosionswärme	3310 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3196 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]
Spezifische Energie	857 kJ·kg−1 (87,4 mt/kg)[1]
Bleiblockausbauchung	28,5 cm3·g−1[1]
Detonationsgeschwindigkeit	6850 m·s−1[1]
Verpuffungspunkt	150 °C[1]
Schlagempfindlichkeit	12 Nm[1]

Verwendung

Ein Gemisch aus 60 % Trinitrokresol und 40 % Pikrinsäure wurde im Ersten Weltkrieg als Granatfüllung eingesetzt, da diese Mischung schon ab 85 °C flüssig ist.^[1]