Xanthodermin

Xanthodermin ist ein Pilzgift aus dem Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) mit dem sehr seltenen Strukturelement eines Phenylhydrazins.^[3] Strukturverwandt mit Xanthodermin ist das homologe Agaritin^[4] mit einer Hydroxymethyl- anstelle der phenolischen OH-Gruppe, das im Zucht-Champignon vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthodermin
Andere Namen	N2-(4-Hydroxyphenyl)-L-glutamoyl-hydrazid (2S)-2-Amino-5-[2-(4-hydroxyphenyl)hydrazino]-5-oxopentansäure (IUPAC)
Summenformel	C11H15N4O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99280-76-9 PubChem 15382848 Wikidata Q41742331
Eigenschaften
Molare Masse	253,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190–192 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Xanthodermin ist autoxidabel. Aufgrund dieser Eigenschaft beruht die Gelbfärbung des Karbol-Champignons bei Verletzung der weißen Haut und beim Zubereiten. Es entstehen durch Dehydrierung ein tiefgelbes Mono-Hydrazon des 1,4-Benzochinons (siehe Reaktionsschema).^[1] Die Struktur wurde erst 1985 aufgeklärt und anschließend synthetisiert.^[1]

Vorkommen

Xanthodermin kommt im weit verbreiteten Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) neben Agaricon vor und ist auch für die Giftigkeit und antibiotische Wirkung^[1] des Pilzes verantwortlich. Der Baustein 4-Hydroxy-phenylhydrazin und dessen Glucuronid sind Stoffwechselprodukte des ebenfalls toxischen und mutagenen Phenylhydrazins. Von Xanthodermin selbst liegen Untersuchungen über seine cytotoxische Wirkung vor.^[5] Es ist wesentlich wirksamer als das in Flechten vorkommende ortho-Isomer (IC₅₀ = 1,6 μM in B16-Zellen).