Xanthommatin

Xanthommatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ommochrome, einer Gruppe saurer Naturfarbstoffe mit Phenoxazonstruktur.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthommatin
Andere Namen	Xanthomattin 11-(3-Amino-3-carboxypropanoyl)-1,5-dioxo-4H-pyrido[3,2-a]phenoxazin-3-carboxylsäure 11-(3-Amino-3-carboxypropanoyl)-1-hydroxy-5-oxo-5H-pyrido[3,2-a]phenoxazin-3-carbonsäure
Summenformel	C20H13N3O8
Kurzbeschreibung	gelb-brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 521-58-4 PubChem 98312 ChemSpider 88775 Wikidata Q22911784
Eigenschaften
Molare Masse	423,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in neutralen Lösungsmitteln[2] wenig löslich in Dimethylformamid[2] löslich in konzentrierter Salzsäure[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Xanthommatin kommt als Pigment der Augen und inneren Organe von Insekten^[5] wie Drosophila vor. Die Biosynthese erfolgt ausgehend von Tryptophan, welches zunächst in Formylkynurenin umgewandelt wird, das sich wiederum in Kynurenin umwandelt, welches über die Verbindung 3-Hydroxykynurenin Xanthommatin bildet.^[6][7] Die erste Reindarstellung von Xanthommatin und damit eines Ommochroms gelang Adolf Butenandt und seinen Mitarbeitern in den 1950er Jahren aus dem Schlüpfsekret des Schmetterlings Aglais urticae und aus den Augen der Schmeißfliege Calliphora vicina.^[8][2][9]

Gewinnung und Darstellung

Xanthommatin kann durch elektrokatalysierte Oxidation von 3-Hydroxykynurenin gewonnen werden.^[10]

Eigenschaften

Xanthommatin ist ein gelb-brauner Feststoff. Dieser reagiert mit schwefliger Säure oder mit Natriumdithionit-Lösung und Salzsäure zum leuchtend roten Hydroxanthommatin.^[2] Dieses oxidiert an Luft schnell wieder zu Xanthommatin.^[11]