Zimtsäuremethylester

Zimtsäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die zu den Aromaten und den ungesättigten Carbonsäureestern gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäuremethylester
Andere Namen	Methylcinnamat Methyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC) METHYL CINNAMATE (INCI)[1]
Summenformel	C10H10O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-26-4 (unspez.) 1754-62-7 (trans-Form) EG-Nummer 203-093-8 ECHA-InfoCard 100.002.813 PubChem 7644 ChemSpider 21105944 Wikidata Q204178
Eigenschaften
Molare Masse	162,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	33–38 °C[2]
Siedepunkt	260–262 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364[3]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Hase, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomere

Zimtsäuremethylester hat eine trans-substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester wird als „Allozimtsäuremethylester“ bezeichnet und hat nur eine geringe Bedeutung.

Vorkommen

Eukalyptus (Eucalyptus olida)

In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Moschus- und Wald-Erdbeeren^[5] und verschiedenen Basilikumarten.^[6] Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.^[7]

Darstellung

Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.

Herstellung von Zimtsäuremethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol

Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden.

Eine weitere Synthesemöglichkeit stellt die Wittig-Reaktion dar, die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.^[8]

Eigenschaften

Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff^[2] und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren.