Zimtsäurenitril

Zimtsäurenitril (trans-3-Phenylacrylsäurenitril) bildet eine gelbliche Flüssigkeit. Es gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Nitril mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Das isomere cis-Zimtsäurenitril hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäurenitril.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäurenitril
Andere Namen	Cinnamoylnitril trans-Zimtsäurenitril (E)-Zimtsäurenitril TRANS-CINNAMONITRILE (INCI)[1]
Summenformel	C9H7N
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1885-38-7 [(E)-Zimtsäurenitril] 4360-47-8 (unspez.) EG-Nummer 217-552-5 ECHA-InfoCard 100.015.957 PubChem 1550846 ChemSpider 1267328 Wikidata Q27279623
Eigenschaften
Molare Masse	129,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,028 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	18–20 °C[2][3]
Siedepunkt	254–255 °C[2][3]
Löslichkeit	in Wasser unlöslich, in Ethanol und Ether löslich[2]
Brechungsindex	1,601 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Zimtsäurenitril erhält man durch Dehydratisierung von trans-Zimtsäureamid mit Thionylchlorid (SOCl₂) in Dimethylformamid.^[4]