Κυκλοπεντένιο

To κυκλοπεντένιο (αγγλικά Cyclopentene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C₅H₈.^[2] Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκενίων, δηλαδή των ακόρεστων αλεικυκλικών υδρογονανθράκων με ένα διπλό δεσμό. Δομικά, κάθε μόριό του αποτελείται από έναν ισοκυκλικό δακτύλιο που αποτελείται από πέντε (5) άτομα άνθρακα, δύο (2) από τα οποία συνδέονται με ένα διπλό δεσμό. Το κυκλοπεντένιο ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκενίων, δηλαδή των ακόρεστων υδρογονανθράκων με ένα δακτύλιο και ένα διπλό δεσμό.

Κυκλοπεντένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Κυκλοπεντένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H8
Μοριακή μάζα	68,117 ± 0,0046 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS	142-29-0
SMILES	C1CC=CC1
InChI	1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
Αριθμός EINECS	205-532-9
Αριθμός RTECS	GY5950000
PubChem CID	8882
ChemSpider ID	8544
Δομή
Διπολική ροπή	0,93 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	9 (χωρίς τα καρβένια)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-135 °C
Σημείο βρασμού	44-46 °C
Κρίσιμη θερμοκρασία	232,85 °C
Κρίσιμη πίεση	4,789 MPa[1]
Πυκνότητα	771 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	535 g/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,421
Τάση ατμών	41,6 kPa (20 °C) 144 kPa (55 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους καύσης	3.067 kJ/mole
Βαθμός οκτανίου	69,7[1]
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-29 °C
Επικινδυνότητα
Εύφλεκτο (F) Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου	11, 21/22, 36/37/38, 52/53
Φράσεις ασφαλείας	9, 16, 26, 33, 36, 62
LD50	1.656 mg/kg
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 1 1
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο όρος επεικτείνεται και πέρα της «μητρικής» ένωσης, και σε μια σειρά «θυγατρικών» παραγώγων αυτής, που, μαζί με τη «μητρική», ονομάζονται συλλήβδην «κυκλοπεντένια».

Παραγωγή

Βιομηχανικές μέθοδοι

Το κυκλοπεντένιο μπορεί να ληφθεί μετά από πυρόλυση με ατμό νάφθας. Η μέθοδος αυτή αποδίδει περίπου 2,2 kg κυκλοπροπενίου ανά τόνο (t) νάφθας. Από την άλλη, όμως, μπορεί να παραχθεί πιο αποτελεσματικά με μερική καταλυτική υδρογόνωση 1,3-κυκλοπενταδιενίου:^[3]

${\displaystyle \mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}} }$

Επίσης, μπορεί να παραχθεί με μερική καταλυτική αφυδρογόνωση κυκλοπεντανίου:

${\displaystyle \mathrm {{\xrightarrow {Pd}}H_{2}+} }$

Άκόμη, είναι δυνατό να παραχθεί με αναμόρφωση βινυλοκυκλοπροπανίου σε κυκλοπεντένιο.

${\displaystyle \mathrm {\xrightarrow {}} }$

Ιδιότητες

Φυσικοχημικές

Το χημικά καθαρό κυκλοπεντένιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό με οσμή παρόμοια με αυτήν της βενζίνης.

Χημική συμπεριφορά

Το κυκλοπεντένιο, δίνει αντιδράσεις προσθήκης και αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης σε διπλό δεσμό, όπως είναι χαρακτηριστικό των αλκενίων και των κυκλοαλκενίων.

Αντιδράσεις υποκατάστασης πραγματοποιούνται σε αλλυλικές θέσης,^[3] όπως επίσης συμβαίνει και με τα αλκένια και με τα κυκλοαλκένια.

Η κυκλοπεντανόνη μπορεί να συνθεθεί με καταλυτική οξείδωση κυκλοπροπενίου με διοξυγόνο (O₂).^[4]

Ο στερεοεκλεκτικός σχηματισμός του trans-τρικυκλο[5.3.0.0^2,6]δεκανίου με φωτοχημικό διμερισμό κυκλοπεντενίου είναι ένα απλό παράδειγμα φωτοδιμερισμού με (αυτο)κυκλοπροσθήκη [2+2]:^[5]

Φωτοδιμερισμός κυκλοπεντενίου

Η παραπάνω αντίδραση δίνει απόδοση 55%.^[5]

Εφαρμογές

Το κυκλοπεντένιο παράγεται βιομηχανικά σε μεγάλες ποσότητες και χρησιμοποιήθηκε ως μονομερές για τη σύνθεση των πλαστικών, καθώς και σε μια σειρά από (άλλες) χημικές συνθέσεις.

Αναφορές και σημειώσεις

1. API Data Book Values, APIDATA.XLS
2. «cyclopentene». Ανακτήθηκε στις 15 Ιουνίου 2012.^{[νεκρός σύνδεσμος]}
3. D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
4. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in : Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503.
5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 143, ISBN 978-3-906390-29-1.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982