Ομόλογη σειρά

Ομόλογη σειρά ονομάζεται ένα σύνολο οργανικών ενώσεων (που λέγονται ομόλογες ενώσεις) στο οποίο τα διαδοχικά μέλη :

• Παριστάνονται με τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο (ΓΜΤ).
• Κάθε μέλος διαφέρει από το αμέσως προηγούμενο ή από το αμέσως επόμενο κατά την ομάδα μεθυλένιο, -CH₂-.
• Όλα τα μέλη έχουν ανάλογη σύνταξη (ίδιο τρόπο σύνδεσης των ατόμων και τους ίδιους δεσμούς) και περιέχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα με αποτέλεσμα να έχουν όμοιες χημικές ιδιότητες και κοινές μεθόδους παρασκευής.

Παραδείγματα :

• Στην ομόλογη σειρά των κορεσμένων υδρογονανθράκων τα μέλη είναι : CH₄, C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀,... και ο ΓΜΤ : C_nH_2n+2 (n≥1).
• Στην ομόλογη σειρά των κορεσμένων μονοκαρβονικών οξέων τα μέλη είναι : HCOOH, CH₃COOH, C₂H₅COOH, C₃H₇COOH, ... και ο ΓΜΤ : C_nH_2n+1COOH (n≥0).

Οι φυσικές ιδιότητες των ομόλογων ενώσεων (όπως πυκνότητα, σημείο βρασμού κλπ.) παρουσιάζουν συνήθως κανονική μεταβολή, που ακολουθεί την αύξηση της σχετικής μοριακής μάζας (M_r). Επειδή όμως οι φυσικές ιδιότητες επηρεάζονται και από τη σύνταξη των διαδοχικών ενώσεων, η κανονικότητα της μεταβολής τους εμφανίζεται στα διαδοχικά μέλη που έχουν ευθεία C-αλυσίδα. Στα πρώτα μέλη της σειράς που έχουν μικρή M_r η διαφορά στις φυσικές ιδιότητες είναι πολύ φανερή γι'αυτό το 1ο μέλος σε πολλές ομόλογες σειρές διαφέρει αισθητά από τα υπόλοιπα μέλη.
Γενικά οι φυσικοχημικές ιδιότητες των ομόλογων ενώσεων επηρεάζονται ακόμα και από τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας καθώς και από τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας.
Οι ομόλογες σειρές είναι πάρα πολλές στην οργανική χημεία^[1] και αποτελούν υποκατηγορία των χημικών τάξεων κυρίως για λόγους ευκολίας στη μελέτη. Οι παρακάτω πίνακες περιέχουν μόνο τις ομόλογες σειρές που παρουσιάζουν πρακτικό και θεωρητικό ενδιαφέρον.

Ομόλογες σειρές άκυκλων υδρογονανθράκων

Οι ενώσεις του πίνακα αυτού περιέχουν μόνο C και Η και μπορεί να είναι κορεσμένες ή ακόρεστες.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Αλκάνια	CnH2n+2 (n≥1) ή RH	CH4 Μεθάνιο	Κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ή παραφίνες
Αλκένια	CnH2n (n≥2)	CH2=CH2 Αιθένιο	Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 διπλό δεσμό ή ολεφίνες
Αλκίνια	CnH2n-2 (n≥2)	CH≡CH Αιθίνιο	Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 τριπλό δεσμό. Ισομερείς με τα αλκαδιένια
Αλκαδιένια	CnH2n-2 (n≥3)	CH2=C=CH2 Προπαδιένιο	Ακόρεστοι υδρ/κες με 2 διπλούς δεσμούς ή διολεφίνες. Ισομερείς με τα αλκίνια

Ομόλογες σειρές κορεσμένων ενώσεων με μια χαρακτηριστική ομάδα

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο (Ο)

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμό C-Ο ή C=O, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Αλκοόλες	CnH2n+1OH (n≥1) ή ROH	CH3OH Μεθανόλη	Ισομερείς με τους αιθέρες
Αιθέρες	CnH2n+1OCmH2m+1 (n,m ≥1) ή ROR'	CH3OCH3 Διμεθυλαιθέρας	Ισομερείς με τις αλκοόλες. Ο ROR' ταυτίζεται με τον R'OR
Αλδεΰδες[2]	CnH2n+1CHO (n≥0) ή RCHO	HCHO Μεθανάλη	Ισομερείς με τις κετόνες.
Κετόνες[2]	CnH2n+1COCmH2m+1 (n,m ≥1) ή RCOR'	CH3COCH3 Προπανόνη	Ισομερείς με τις αλδεΰδες. Η RCOR' ταυτίζεται με την R'COR
Καρβοξυλικά Οξέα	CnH2n+1COOH (n≥0) ή RCOOH	HCOOH Μεθανικό Οξύ	Ισομερή με τους εστέρες
Εστέρες	CnH2n+1COΟCmH2m+1 (n≥0,m ≥1) ή RCOΟR'	HCOΟCH3 Μεθανικός Μεθυλεστέρας	Ισομερείς με τα οξέα. Ο RCOOR' δεν είναι ίδιος με τον R'CΟOR

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν αλογόνο (Χ)

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμό C-Χ, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες. Μπορεί να περιέχουν και δεσμό C=O.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Αλκυλαλογονίδια	CnH2n+1Χ (n≥1) ή RΧ	CH3Χ Χλωρομεθάνιο	Χ = φθόριο (F)[3], χλώριο (Cl), βρόμιο (Br), ιώδιο (I)
Ακυλαλογονίδια	CnH2n+1COΧ (n≥0) ή RCOΧ	HCOΧ Μεθανοϋλοχλωρίδιο	Χ = φθόριο (F)[4], χλώριο (Cl), βρόμιο (Br), ιώδιο (I)

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν άζωτο (Ν)

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμούς C-Ν ή C≡N, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες. Μπορεί να περιέχουν και δεσμoύς C-O-Ν ή C=O.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Νιτρίλια	CnH2n+1CΝ (n≥0) ή RCΝ	HCN Μεθανονιτρίλιο	Τριπλός δεσμός μεταξύ C και N.
Νιτρώδεις Εστέρες	CnH2n+1ΟΝΟ (n≥1) ή RΟΝΟ	CH3OΝΟ Νιτρώδης Μεθυλεστέρας	Προέρχονται από τις αλκοόλες. Ισομερείς με τις νιτροπαραφίνες
Νιτροπαραφίνες	CnH2n+1ΝΟ2 (n≥1) ή RΝΟ2	CH3ΝΟ2 Νιτρομεθάνιο	Ισομερείς με τους νιτρώδεις εστέρες. Από τα δύο άτομα Ο ένα έχει αρνητικό φορτίο.
Νιτρικοί Εστέρες	CnH2n+1ΟΝΟ2 (n≥1) ή RΟΝΟ2	CH3OΝΟ2 Νιτρικός Μεθυλεστέρας	Προέρχονται από τις αλκοόλες. Το άτομο Ν έχει θετικό φορτίο 2+.
Νιτροζοενώσεις	CnH2n+1NO (n≥1) ή RNO	CH3NO Νιτροζομεθάνιο
Αζίδια	CnH2n+1N3 (n≥1) ή RN3	CH3N3 Μεθυλαζίδιο	Από τα τρία άτομα N ένα έχει ουδέτερο φορτίο, ένα θετικό φορτίο και ένα αρνητικό φορτίο.
Αμίνες	1oταγείς : CnH2n+1NH2 (n≥1) ή RNH2	CH3NH2 Μεθυλαμίνη	Έχουν κοινό ΓΜΤ : CnH2n+3N με n≥1 ή 2 ή 3 ή 4 για 1ο, 2ο, 3ο, 4ο ενώσεις αντίστοιχα. Είναι ισομερή μεταξύ τους
	2οταγείς : (CnH2n+1)2NH (n≥1) ή R2NH	CH3NHCH3 Διμεθυλαμίνη
	3οταγείς : (CnH2n+1)3N (n≥1) ή R3N	(CH3)3N Τριμεθυλαμίνη
	4oταγείς ενώσεις του αμμωνίου : (CnH2n+1)4N+ ή R4N+	(CΗ3)4Ν+ Τετραμεθυλαμίνη
Αμίδια	CnH2n+1CONH2 (n≥0) ή RCOΝH2	HCONH2 Μεθαναμίδιο	Περιέχουν δεσμό C=O.

Ομόλογες σειρές ενώσεων που περιέχουν θείο (S)

Οι ενώσεις αυτού του πίνακα περιέχουν δεσμούς C-S, έχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα και είναι κορεσμένες. Στην περίπτωση των όξινων θειικών εστέρων περιέχουν δεσμό C-O-S .

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Θειόλες	CnH2n+1SH (n≥1) ή RSH	CH3SH Μεθανοθειόλη	Οργανικά παράγωγα του υδροθείου (H2S). Είναι σαν τις αλκοόλες με αντικατάσταση του οξυγόνου (O) από το θείο (S). Ισομερείς με τους θειαιθέρες.
Θειαιθέρες	CnH2n+1SCmH2m+1 (n,m≥1) ή RSR'	CH3SCH3 Διμεθυλοθειαιθέρας	Είναι σαν τους αιθέρες με αντικατάσταση του οξυγόνου (O) από το θείο (S). Ισομερείς με τις θειόλες.
Σουλφονικά Οξέα	CnH2n+1SO3Η (n≥1) ή RSO3H	CH3SO3Η Μεθανοσουλφονικό Οξύ	Περιέχουν μία σουλφοξυομάδα (-SO3H). Προέρχονται από το θειικό οξύ (H2SO4) με αντικατάσταση του ενός ατόμου Η από ένα αλκύλιο.
Όξινοι Θειικοί Εστέρες	CnH2n+1ΟSΟ3Η (n≥1) ή RΟSΟ3H	CH3OSΟ3Η Όξινος Θειϊκός Μεθυλεστέρας	Προέρχονται από τις αλκοόλες. Περιέχουν δεσμό C-O-S.

Ομόλογες σειρές καρβοξυλικών οξέων

Οι οργανικές ενώσεις των ομόλογων σειρών που περιγράφονται παρακάτω έχουν μία ή περισσότερες καρβοξυλομάδες (-COOH), είναι κορεσμένες (με εξαίρεση την ομόλογη σειρά των ακόρεστων μονοκαρβοξυλικών οξέων) και ίσως περιέχουν και μία ή περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες διαφορετικού είδους (-OH και -NH₂). Ενδιαφέρον παρουσιάζουν διάφορα μέλη όπως το ακρυλικό οξύ, το μεθακρυλικό οξύ, το ελαϊκό οξύ, διάφορα δικαρβοξυλικά οξέα όπως το οξαλικό, το μηλονικό κ.ά. Επίσης κάποια υδροξυ-οξέα όπως το γαλακτικό οξύ και το τρυγικό οξύ. Τέλος τεράστιο ενδιαφέρον για τη βιολογία-βιοχημεία έχουν τα αμινοξέα που ανήκουν στα αμινο-καρβοξυλικά οξέα.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Ακόρεστα Μονοκαρβοξυλικά Οξέα	CnH2n-1COOH (n≥2)	CH2=CH-COOH Προπενικό Οξύ	Ακόρεστες ενώσεις με 1 διπλό δεσμό. Περιέχουν μία καρβοξυλομάδα (-COOH).
Δικαρβοξυλικά Οξέα	CnH2n(COOH)2 (n≥0)	(COOH)2 Αιθανοδιικό Οξύ	Περιέχουν 2 καρβοξυλομάδες (-COOH).
Μονοϋδροξυ-μονοκαρβοξυλικά Οξέα	CnH2n(ΟΗ)COOH (n≥1)	CH2(OH)COOH Υδροξυαιθανικό Οξύ	Περιέχουν 1 καρβοξυλομάδα (-COOH) και 1 υδροξυλομάδα (-OH).
Διυδροξυ-μονοκαρβοξυλικά Οξέα	CnH2n-1(ΟΗ)2COOH (n≥1)	CH(OH)2COOH Διυδροξυαιθανικό Οξύ	Περιέχουν 1 (-COOH) και 2 (-OH).
Τριυδροξυ-μονοκαρβοξυλικά Οξέα	CnH2n-2(ΟΗ)3COOH (n≥1)	C(OH)3COOH Τριυδροξυαιθανικό Οξύ	Περιέχουν 1 (-COOH) και 3 (-OH).
Μονοϋδροξυ-δικαρβοξυλικά Οξέα	CnH2n-1(ΟΗ)(COOH)2 (n≥1)	CH(OH)(COOH)2 Υδροξυπροπανοδιικό Οξύ	Περιέχουν 2 (-COOH) και 1 (-OH).
Διυδροξυ-δικαρβοξυλικά Οξέα	CnH2n-2(ΟΗ)2(COOH)2 (n≥1)	C(ΟΗ)2(COOH)2 Διυδροξυπροπανοδιικό Οξύ	Περιέχουν 2 (-COOH) και 2 (-OH).
Μονοϋδροξυ-τρικαρβοξυλικά Οξέα	CnH2n-2(ΟΗ)(COOH)3 (n≥1)	C(ΟΗ)(COOH)3 Υδροξυβουτανοτριικό Οξύ	Περιέχουν 3 (-COOH) και 1 (-OH).
Μονοαμινο-μονοκαρβοξυλικά Οξέα	CnH2n(ΝΗ2)(COOH) (n≥1)	CΗ2-(ΝΗ2)-CΟΟΗ Αμινοαιθανικό Οξύ	Περιέχουν 1 καρβοξυλομάδα (-COOH) και 1 αμινομάδα (-NH2).
Διαμινο-μονοκαρβοξυλικά Οξέα	CnH2n-1(ΝΗ2)2COOH (n≥1)	CΗ-(ΝΗ2)2-CΟΟΗ Διαμινοαιθανικό Οξ	Περιέχουν 1 (-COOH) και 2 (-NH2).
Μονοαμινο-δικαρβοξυλικά Οξέα	CnH2n-1(ΝΗ2)(COOH)2 (n≥1)	CΗ(ΝΗ2)(CΟΟΗ)2 Αμινοπροπανοδιικό Οξύ	Περιέχουν 2 (-COOH) και 1 (-NH2).

Ομόλογες σειρές κυκλικών μη αρωματικών υδρογονανθράκων

Οι κυκλικές ενώσεις του πίνακα αυτού περιέχουν μόνο C και Η και μπορεί να είναι κορεσμένες ή ακόρεστες.

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Κυκλοαλκάνια	CnH2n (n≥3)	Κυκλοπροπάνιο	Ισομερή με τα αλκένια.
Κυκλοαλκένια	CnH2n-2 (n≥3)	Κυκλοπροπένιο	Ισομερή με τα αλκίνια και τα αλκαδιένια.
Κυκλοαλκίνια	CnH2n-4 (n≥3)	Κυκλοπροπίνιο	Εξαιρετικά σπάνιες ενώσεις. Το ενδιαφέρον γι' αυτές είναι κυρίως θεωρητικό. Ισομερή με τα κυκλοαλκαδιένια.
Κυκλοαλκαδιένια	CnH2n-4 (n≥3)	Κυκλοπροπαδιένιο	Ισομερή με τα κυκλοαλκίνια. Κυρίως θεωρητικό ενδιαφέρον.

Ομόλογες σειρές αρωματικών ενώσεων

Αρωματική θεωρείται μία ένωση που στο μόριο της περιέχει έναν τουλάχιστον βενζολικό δακτύλιο (1,3,5-κυκλοεξατριένιο). Ωστόσο είναι σημαντικό να αναφέρουε ότι για να είναι κυριολεκτικά αρωματική μία ένωση δεν είναι απαραίτητο να περιέχει βενζολικό δακτύλιο. Οι αρωματικές ενώσεις έχουν τελείως διαφορετική χημική συμπεριφορά από τις υπόλοιπες η οποία έχει να κάνει κυρίως με το γεγονός ότι ο κανόνας διπλός δεσμός-απλός δεσμός ισχύει προσεγγιστικά, μιας και οι απλοί δεσμοί μιας α χρονικής στιγμής γίνονται διπλοί σε μία β χρονική στιγμή. Έτσι όλοι οι δεσμοί του βενζολίου στην πραγματικότητα είναι ημίδιπλοι. Ο προσδιορισμός επίσης ενός γενικού μοριακού τύπου είναι αρκετά περίπλοκος στις αρωματικές ενώσεις μιας και σε ενώσεις όπως οι αιθέρες, οι κετόνες, οι εστέρες και πολλές άλλες συχνά συναντώνται περισσότεροι του ενός βενζολικοί δακτύλιοι.Ωστόσο για να μπορέσουμε να ρίξουμε λίγο φως σ' αυτή τη μεγάλη κατηγορία ενώσεων παρουσιάζονται παρακάτω μερικές χαρακτηριστικές ομόλογες σειρές οι οποίες περιέχουν ένα μόνο βενζολικό δακτύλιο (με εξαίρεση τα ομόλογα ναφθαλινίου και ανθρακενίου και τις δευτεροταγείς και τριτοταγείς αρωματικές αμίνες), μία μόνο χαρακτηριστική ομάδα και διαφέρουν μεταξύ τους κατά ένα αλκύλιο (C_nH_2n+1).

Ομόλογη σειρά	Γενικός Τύπος	Πρώτο μέλος	Παρατηρήσεις
Αρωματικοί Υδρογονάνθρακες (Αρένια)	Ομόλογα βενζολίου : CnH2n-6 (n≥6)	Βενζόλιο	1 βενζολικός δακτύλιος
	Ομόλογα ναφθαλινίου : CnH2n-12 (n≥10)	Ναφθαλίνιο	2 συμπυκνωμένοι βενζολικοί δακτύλιοι (2 κοινά άτομα C)
	Ομόλογα ανθρακενίου : CnH2n-18 (n≥14)	Ανθρακένιο	3 συμπυκνωμένοι βενζολικοί δακτύλιοι
Αρωματικές Αλκοόλες (Φαινόλες)	CnH2n-6-m(OH)m (n≥6,m≥1)	Φαινόλη
Αρωματικοί Αιθέρες	CnH2n-4-2m(O)m (n≥7,m≥1)	Μεθυλφαινυλαιθέρας	Για να είναι αρωματικός ο αιθέρας πρέπει η αιθερομάδα (Ο) να είναι συνδεδεμένη με τουλάχιστον ένα βενζολικό δακτύλιο.
Αρωματικές Αλδεΰδες	CnH2n-6-m(CHΟ)m (n≥6,m≥1)	Βενζαλδεΰδη
Αρωματικές Κετόνες	CnH2n-4-2m(CO)m (n≥7,m≥1)	Φαινυλαιθανόνη	Για να είναι αρωματική η κετόνη πρέπει η κετονομάδα (CΟ) να είναι συνδεδεμένη με τουλάχιστον ένα βενζολικό δακτύλιο.
Αρωματικά Καρβοξυλικά Οξέα	CnH2n-6-m(COOH)m (n≥6,m≥1)	Βενζοϊκό Οξύ	.
Αρωματικοί Εστέρες	CnH2n-4-2m(COO)m (n≥7,m≥1)	Βενζοϊκός Μεθυλεστέρας	Για να είναι αρωματικός ο εστέρας πρέπει η εστερομάδα (COΟ) να είναι συνδεδεμένη με τουλάχιστον ένα βενζολικό δακτύλιο.
Αρωματικά Αλογονίδια (Αρυλαλογονίδια)	CnH2n-6-mXm (n≥6,m≥1)	Χλωροβενζόλιο	X=F,Cl,Br,I
Αρωματικά Ακυλαλογονίδια	CnH2n-6-m(COX)m (n≥6,m≥1)	Βενζοϋλοχλωρίδιο	X=F,Cl,Br,I
Αρωματικά Νιτρίλια	CnH2n-6-m(CN)m (n≥6,m≥1)	Βενζονιτρίλιο
Νιτρώδεις Αρωματικοί Εστέρες	CnH2n-6-m(ONO)m (n≥6,m≥1)	Νιτρώδης Φαινυλεστέρας
Αρωματικές Νιτροπαραφίνες	CnH2n-6-m(NO2)m (n≥6,m≥1)	Νιτροβενζόλιο
Νιτρικοί Αρωματικοί Εστέρες	CnH2n-6-m(ONO2)m (n≥6,m≥1)	Νιτρικός Φαινυλεστέρας
Αρωματικές Νιτροζοενώσεις	CnH2n-6-m(NO)m (n≥6,m≥1)	Νιτροζοβενζόλιο
Αρωματικά Αζίδια	CnH2n-6-m(Ν3)m (n≥6,m≥1)	Φαινυλαζίδιο
Αρωματικές Αμίνες	Πρωτοταγείς: CnH2n-6-m(ΝΗ2)m (n≥6,m≥1) Δευτεροταγείς:(CnH2n-6-m)2(ΝΗ)m (n≥6,m≥1) Τριτοταγείς: (CnH2n-6-m)3(Ν)m (n≥6,m≥1)	Φαινυλαμίνη Διφαινυλαμίνη Τριφαινυλαμίνη
Αρωματικά Αμίδια	CnH2n-6-m(COΝΗ2)m (n≥6,m≥1)	Βενζαναμίδιο
Αρωματικές Θειόλες	CnH2n-6-m(SΗ)m (n≥6,m≥1)	Θειοφαινόλη
Αρωματικοί Θειαιθέρες	CnH2n-4-2m(S)m (n≥7,m≥1)	Μεθυλοφαινυλοθειαιθέρας	Για να είναι αρωματικός ο θειαιθέρας πρέπει η θειοαιθερομάδα (S) να είναι συνδεδεμένη με τουλάχιστον ένα βενζολικό δακτύλιο.
Αρωματικά Σουλφονικά Οξέα	CnH2n-6-m(SO3H)m (n≥6,m≥1)	Βενζολοσουλφονικό οξύ
Όξινοι Θειικοί Αρωματικοί Εστέρες	CnH2n-6-m(OSO3H)m (n≥6,m≥1)	Όξινος Θειικός Φαινυλεστέρας