From Wikipedia, the free encyclopedia
Η κυκλομεθυλοπροπανόλη ή κυκλομρθυλική αλκοόλη ή κυκλομεθυλοκαρβινόλη ή υδροξυμεθυλοκυκλοπροπάνιο είναι ονομασία μιας κυκλοαλκανόλης, δηλαδή κορεσμένης μονοκυκλικής μονοσθενής αλκοόλης. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: . Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8Ο έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή:
Κυκλοπροπυλομεθανόλη | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Κυκλοπροπυλομεθανόλη | ||
Άλλες ονομασίες | Κυκλοπροπυλομεθυλική αλκοόλη Κυκλοπροπυλοκαρβινόλη Υδροξυμεθυλοκυκλοπροπάνιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C4H8O | ||
Μοριακή μάζα | 72,10572 amu[1] | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | |||
Αριθμός CAS | 2516-33-8[2] | ||
SMILES | C1CC1CO | ||
InChI | 1S/C4H8O/c5-3-4-1-2-4/h4-5H,1-3H2 | ||
PubChem CID | 75644 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 25 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Χημικές ιδιότητες | |||
Επικινδυνότητα | |||
Εύφλεκτη (F) | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
«Κυκλοπροπάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τριμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση γωνίας δεσμού που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο. Ύστερα από ενεργειακή ανάλυση των πιθανών δομών - μοριακών μοντέλων με κβαντομηχανικές μεθόδους προέκυψε ως πιθανότερη η εκδοχή του sp2 υβριδισμού και της δημιουργίας δύο μοριακών τροχιακών τριών κέντρων (των τριών ατόμων C), σ (2sp2-2sp2-2sp2) και π (2p-2p-2p), με 3 ηλεκτρόνια ανά μοριακό τροχιακό, ώστε να χρησιμοποιηθούν τα 6 διαθέσιμα ηλεκτρόνια των 3 ατόμων C (τα άλλα 6 χρησιμοποούνται για τους 6 σ δεσμούς με τα 6 άτομα υδρογόνου ή και τα αλκύλια). Αντί δηλαδή των κλασσικών 3 ομοιοπολικών δεσμών δύο κέντρων μεταξύ των ατόμων C, υπάρχουν 2 ομοιοπολικοί δεσμοί τριών κέντρων[3].
Εξαιτίας αυτού του γεγονότος προκύπτει η λεγόμενη «ενέργεια τάσης δεσμών» που συνυπολογίζει την ενέργεια παραμόρφωσης δεσμικής γωνίας (κατά Baeyer), που οφείλεται στη διαφορά γωνίας από την κανονική, και την ενέργεια στρέψης (κατά Piltzer), που οφείλεται στην αδυναμία του συστήματος να στρέψει τους δεσμούς του και να πάρει διαμόρρφωση αποφυγής των απώσεων τύπου Van der Waals, που αναπτύσσονται από την προσέγγιση αλληλοαπωθούμενων ατόμων και ομάδων αυτών. Ενώ λοιπόν το ισομερές προπένιο έχει θερμότητα ολικής καύσης 1.971 kcal/mole το κυκλοπροπάνιο έχει 2.088 kcal/mole. Το ΔQ = 117 kJ/mole αντιστοιχεί ακριβώς στην επιπλέον ενέργεια που παγιδεύει η ιδιάζουσα δομή του τριμελή δακτυλίου[4]. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοπροπάνια (και τα παράγωγά τους) να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,3.
Σε σύγκριση με το κυκλοπροπάνιο, η κυκλοπροπυλομεθανόλη έχει ένα υδροξυμεθύλιο (CH2OH), αντί ενός ατόμου υδρογόνου, ενωμένο στο άτομο άνθρακα #1[5].
Με επίδραση ψευδαργύρου σε 2,4-διαλοβουτανόλη-1 παράγεται κυκλοπροπυλομεθανόλη, με ενδομοριακή αντίδραση Wurtz [6]:
1. Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του αργύρου σε κυκλοπροπυλομεθυλαλογονίδιο παράγεται κυκλοπροπυλομεθανόλη[7]:
2. Με επίδραση διαλύματος αιθανικού νατρίου σε 1-αλο-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται αρχικά αιθανικός 1'-μεθυλοκυκλοπροπυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη [8]:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.