Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο (αγγλικά methylenecyclopropene) ή τριφουλβένιο είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C4H4, αλλά συμβολίζεται συχνά με το γραμμικό τύπο του (
). Είναι άχρωμο αέριο που πολυμερίζεται τάχιστα, αν υγροποιηθεί ή διαλυθεί σε άλλο υγρό, αλλά είναι (σχετικά) σταθερό, όσο βρίσκεται στην αέρια κατάσταση. Το μόριό του περιέχει υψηλή ενέργεια παραμόρφωσης και γι' αυτό είναι πολύ δραστικό χημικά. Συνθέθηκε και χαρακτηρίστηκε για πρώτη φορά το 1984, και έχει αξιόλογο θεωρητικό και πειραματικό ενδιαφέρον[1], γιατί είναι ένα παράδειγμα ένωσης με κάθετη σύζευξη, καθώς αποτελείται δομικά από έναν κυκλοπροπενικό δακτύλιο και έναν εξωκυκλικό διπλό δεσμό (άμεσα) συνδεμένο. Η έννοια «μεθυλενοκυκλοπροπένιο», επεκτείνεται, επίσης, και σε κάποιες από τις «θυγατρικές» του ενώσεις.
| Μεθυλενοκυκλοπροπένιο | |
|---|---|
 | |
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Μεθυλενοκυκλοπροπένιο |
| Άλλες ονομασίες | Τριφουλβένιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C4H4 |
| Μοριακή μάζα | 52,07 amu |
| Σύντομος συντακτικός τύπος | |
| Αριθμός CAS | 4095-06-1 |
| SMILES | C=C1C=C1 |
| InChI | 1S/C4H4/c1-4-2-3-4/h2-3H,1H2 |
| PubChem CID | 138112 |
| ChemSpider ID | 121753 |
| Δομή | |
| Διπολική ροπή | 1,90±0,02 D (πειραματική)[1] |
| Μοριακή γεωμετρία | επίπεδη |
| Ισομέρεια | |
| Ισομερή θέσης | 5 |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Περιγραφή
Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο είναι το απλούστερο από τα φουλβένια, μια οικογένεια ασταθών κυκλικών ενώσεων με συζυγείς κάθετα τοποθετημένους δεσμούς και περιττό αριθμό ατόμων άνθρακα σε δακτύλιους. Το επόμενο της σειράς αυτής είναι το πενταφουλβένιο ή μεθυλενοκυκλοπενταδιένιο. Οι δυο διπλοί δεσμοί, που περιέχει το μόριό του, αλληλεπιδρούν σχηματίζοντας ένα αντιπροσωπευτικό π-συζευγμένο ηλεκτρονιακό σύστημα, με τους δυο δεσμούς τοποθετημένους εγκαρσίως. Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο είναι επομένως υδρογονάνθρακας με όχι πλήρως εναλλασσόμενους δεσμούς[1]. Η διπολική ροπή, που είναι περίπου τετραπλάσια εκείνης του (πενταφουλβενίου), μπορεί να υπολογιστεί με τη μέθοδος Χούκελ (Hückel method, HMO). Η μελέτη του περιλάμβανε χρήση ισοτοπομερών.
Χημική δραστικότητα
Τα περισσότετρα φουλβένια είναι τυπικώς μη αρωματικής φύσης, με βάση τα φασματοσκοπικά του δεδομένα, έχοντας ιδιότητες συγγενικότερες με τα αλκένια. Στην περίπτωση του τριφουλβενίου, αλλά και του πενταφουλβενίου, η δυνατότητα μεσομέρειας μεταξύ διπολικών μορφών δίνει και κάποιον αρωματικό χαρακτήρα στο κυκλικό μέρος της δομής του. Επιπλέον, όμως, σε αντίθεση με το πενταφουλβένιο, μια από τις μεσομερείς μορφές του τριφουλβενίου έχει αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο στο εξωκυκλικό άτομο άνθρακα.
Όμοια με το επταφουλβένιο ή μεθυλενοκυκλοεπτατριένιο, το τριφουλβένιο πολυμερίζεται εύκολα στους −20 °C και σταθεροποιείται αν ηλεκτρονιόφιλες ομάδες συνδεθούν με το εξωκυκλικό του άτομο άνθρακα.
Δείτε επίσης
- Μεθυλενοκυκλοπροπάνιο.
- Κυκλοπροπένιο.
- Κυκλοπροπάνιο.
- Μεθυλενοκυκλοπενταδιένιο.
- Κυκλοπροπενόνη.
- Μεθυλένιο.
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Σημειώσεις και αναφορές
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
