Το (3-)μεθυλο(-1-)βουτίνιο[2] (αγγλικά: 3-methyl-1-butyne) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C5H8 και ημισυντακτικό τύπο (CH3)2CHC≡CH. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκινίων.
Γρήγορες Πληροφορίες Μεθυλοβουτίνιο, Γενικά ...
Κλείσιμο
Το χημικά καθαρό μεθυλοβουτίνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό.
Με απόσπαση υδραλογόνων
Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδραλογόνου (HX) από 1,1-διαλο-3-μεθυλοβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται μεθυλοβουτίνιο[3]:
Με βρωμίωση και μετά απόσπαση υδροβρωμίου
Με βρωμίωση (Br2) 3-μεθυλο-1-βουτενίου παράγεται αρχικά 1,2-διβρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο. Μετά, με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από το τελευταίο με χρήση διαλύματος νατραμιδίου (NaNH2) σε υγρή αμμωνία (NH3) παράγεται τελικά μεθυλοβουτίνιο:[4]
Με απόσπαση αλογόνων
Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων αλογόνου (X2) 1,1,2,2-τετραλο-3-μεθυλοβουτάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται μεθυλοβουτίνιο[5]:
Με ισοπροπυλίωση αιθινίου
Το αιθινικό νάτριο (HC≡CNa) μπορεί να ισοπροπυλιωθεί με ισοπροπυλαλογονίδιο[6]:
Καύση
Ενυδάτωση
Με επίδραση θειικού οξέος (H2SO4) και στη συνέχεια νερού (Η2Ο, ενυδάτωση) σε μεθυλοβουτίνιο , παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg2+), παράγεται (ττελικά) μεθυλοβουτανόνη [(CH3)2CHCOCH3][7]:
- Ενδιάμεσα παράγεται 3-μεθυλο-1-βουτεν-2-όλη [(CΗ3)2CΗC(OH)=CH ασταθής ενόλη], που τελικά ισομερειώνεται σε μεθυλοβουτανόνη .
Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος
Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) μεθυλοβουτίνιο παράγεται 1-αλομεθυλοβουτανόνη [(CΗ3)2CHCΟCΗ2Χ[[8]:
- Το HOX παράγεται συνήθως ιin situ με την αντίδραση:
- Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-3-μεθυλο-1-βουτεν-2-όλη [(CΗ3)2CHC(ΟH)=CΗX, ασταθής ενόλη], που τελικά ισομερειώνεται σε 1-αλομεθυλοβουτανόνη.
Καταλυτική υδρογόνωση
Με καταλυτική υδρογόνωση (H2) μεθυλοβουτίνιου σχηματίζεται αρχικά 3-μεθυλο-1-βουτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) μεθυλοβουτάνιο.[9]:
Αλογόνωση
Με επίδραση αλογόνου (X2, αλογόνωση) σε μεθυλοβουτίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-3-μεθυλο-1-βουτένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου), 1,1,2,2-τετραλο-3-μεθυλοβουτάνιο.[10]:
Υδραλογόνωση
Με προσθήκη υδραλογόνων (HX, υδραλογόνωση) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται αρχικά 2-αλο-3-μεθυλο-1-βουτένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλο-3-μεθυλοβουτάνιο.[11]:
Υδροκυάνωση
Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN, υδροκυάνωση) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται ισοπροπυλαιθενονιτρίλιο:
Διυδροξυλίωση
Η διυδροξυλίωση μεθυλο-1-βουτίνιου , αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξειδίου του υδρογόνου (H2O2) και παράγει τελικά μεθυλο-1-υδροξυβουτανόνη[12]:
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:
2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος (RCΟOH) και υπεροξείδιου του υδρογόνου (Η2Ο2):
- Ενδιάμεσα παράγεται 3-μεθυλο-1-βουεν-1,2-διόλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε μεθυλο-1-υδροξυβουτανόνη.
Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου
Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται μεθυλο-2-οξοβουτανικό οξύ[13]:
Προσθήκη αλκοολών
Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται 2-αλκοξυ-3-μεθυλο-1-βουτένιο[14]:
Προσθήκη καρβονικών οξέων
Με επίδραση καρβοξυλικού οξέος (RCOOH) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται καρβονικός ισοπροπυλοβινυλεστέρας[15]:
Οζονόλυση
Με επίδραση όζοντος (Ο3 οζονόλυση) σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθυλο-2-οξοβουτανάλη[16]:
Σχηματισμός ακετυλιδίων
1. Με επίδραση μεταλλικού νατρίου σε μεθυλοβουτίνιο παράγεται μεθυλοβουτινικό νάτριο[6]:
- Το μεθuλοβουτανικό νάτριο [(CH3)2CHC≡CΝa] αποτελεί πρώτη ύλη για την παραγωγή άλλων παραγώγων με τριπλό δεσμό, γιατί αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX):
2. Με επίδραση ιόντων αργύρου (Ag+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα λευκό στερεό, ο μεθυλοβουτινικός άργυρος[17]:
3. Με επίδραση ιόντων μονοσθενούς χαλκού (Cu+) και παρουσία αμμωνίας (NH3) παράγεται ένα κεραμιδί στερεό, ο μεθυλοβουτινικός χαλκός[18]:
- Οι αντιδράσεις 2 και 3 χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση της ομάδας -C ≡ CH.
Προσθήκη καρβενίων
Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε μεθυλοβουτίνιο σχηματίζονται 3-μεθυλοπεντίνιο-1, διμεθυλοβουτίνιο, μεθυλοπεντίνιο-2 και 1-ισοπροπυλοκυκλοπροπένιο[19]:
- Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
- 1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C4-Η και C1'-H: Προκύπτει 3-μεθυλοπεντίνιο-1, ένα αλκίνιο.
- 2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C3-H: Προκύπτει διμεθυλοβουτίνιο, ένα αλκίνιο.
- 3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C1-H: Προκύπτει μεθυλοπεντίνιο-2, ένα αλκίνιο.
- 4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-ισοπροπυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.
- Προκύπτει επομένως μίγμα 3-μεθυλοπεντινίου-1 ~67%, διμεθυλοβουτινίου ~11%, μεθυλοπεντινίου-2 ~11% και 1-ισοπροπυλοκυκλοπροπενιου ~11%.
- Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι: