Στρεπτομυκίνη
χημική ένωση / From Wikipedia, the free encyclopedia
Η στρεπτομυκίνη είναι αντιβιοτικό φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία ορισμένων βακτηριακών λοιμώξεων. Αυτές περιλαμβάνουν τη φυματίωση, το σύμπλεγμα Mycobacterium avium, την ενδοκαρδίτιδα, τη βρουκέλλωση, τη μόλυνση από Burkholderia, την πανούκλα, την τουλαραιμία και τον πυρετό του δαγκώματος των αρουραίων.[3] Για την ενεργή φυματίωση χορηγείται συχνά μαζί με ισονιαζίδη, ριφαμπικίνη και πυραζιναμίδη.[4] Χορηγείται με ένεση σε φλέβα ή μυ.[3]
Ονομασία IUPAC | |
---|---|
5-(2,4-diguanidino- 3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)- 4-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl) -3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl] oxy-3-hydroxy-2-methyl -tetrahydrofuran-3-carbaldehyde | |
Κλινικά δεδομένα | |
AHFS/Drugs.com | monograph |
Δεδομένα άδειας |
|
Κατηγορία ασφαλείας κύησης |
|
Οδοί χορήγησης | Ενδομυϊκά (ΙΜ), ενδοφλεβίως |
Κυκλοφορία | |
Κυκλοφορία |
|
Φαρμακοκινητική | |
Βιοδιαθεσιμότητα | 84% με 88% IM (εκτ.)[2] 0% από το στόμα |
Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 5 με 6 ώρες |
Απέκκριση | Νεφρά |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 57-92-1 Y |
Κωδικός ATC | A07AA04 J01GA01 A07AA54 J04AM01 |
PubChem | CID 19649 |
DrugBank | DB01082 Y |
ChemSpider | 18508 Y |
UNII | Y45QSO73OB Y |
KEGG | D08531 Y |
ChEBI | CHEBI:17076 Y |
ChEMBL | CHEMBL1201194 N |
NIAID ChemDB | 07346 |
PDB ID | SRY (PDBe, RCSB PDB) |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C21H39N7O12 |
Μοριακή μάζα | 581,58 g·mol−1 |
CC1C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)NC)(C=O)O | |
InChI=1S/C21H39N7O12/c1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+/m0/s1 Y Key:UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N Y | |
Φυσικά στοιχεία | |
Σημείο τήξης | 12 °C (54 °F) |
(verify) |
Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν ίλιγγο, έμετο, μούδιασμα του προσώπου, πυρετό και εξάνθημα.[3] Η ωτοτοξικότητα και η νεφροτοξικότητα είναι οι πιο σοβαρές παρενέργειες, όπως και σε άλλες αμινογλυκοσίδες.[5] Η χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης μπορεί να οδηγήσει σε μόνιμη κώφωση στο αναπτυσσόμενο μωρό. Η χρήση φαίνεται να είναι ασφαλής κατά το θηλασμό.[4] Δεν συνιστάται σε άτομα με μυασθένεια gravis ή άλλες νευρομυϊκές διαταραχές.[3] Η στρεπτομυκίνη είναι μια αμινογλυκοσίδη. Λειτουργεί αναστέλλοντας την ικανότητα των 30S ριβοσωμικών υπομονάδων να παράγουν πρωτεΐνες, με αποτέλεσμα βακτηριακό θάνατο.[3]
Η στρεπτομυκίνη απομονώθηκε το 1943 από το βακτήριο Streptomyces griseus,[6][7] από τον Άλμπερτ Σχατς, μεταπτυχιακό φοιτητή στο εργαστήριο του Σέλμαν Άμπραχαμ Βάκσμαν στο Πανεπιστήμιο Ρούτγκερς.[8][9] Η στρεπτομυκίνη ήταν το πρώτο αποτελεσματικό αντυιφυματικό φάρμακο που ανακαλύφθηκε. Ο Σέλμαν Άμπραχαμ Βάκσμαν έλαβε το Βραβείο Νόμπελ Φυσιολογίας και Ιατρικής το 1952 για την ανακάλυψή της.[10] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[11] Ο Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας το χαρακτηρίζει ως εξαιρετικά σημαντικό για την ιατρική.[12]