Heptanonitrilo

Heptanonitrilo aŭ heksila cianido (ankaŭ konata kiel heksametilena cianido aŭ cianoheksano) estas organika komponaĵo kun molekula formulo C₇H₁₅N. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun akra odoro kaj estas uzata en la sintezo de diversaj organikaj komponaĵoj. Heptanonitrilo estas ofte uzata en la produktado de farmaciaĵoj, aromoj, kaj aliaj industriaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel solvanto kaj en la sintezo de diversaj aliaj komponaĵoj.

Vidu ankaŭ: Pentanonitrilo, Heksanonitrilo, Oktanonitrilo, kaj Nonanonitrilo

Heksametilena nitrilo
Kemia formulo	C7H13N
Bastona kemia strukturo de la Heptanonitrilo
Tridimensia kemia strukturo de la Heptanonitrilo
Alternativa(j) nomo(j)
Cianoheksano Heksila cianido Enantonitrilo
CAS-numero-kodo	629-08-3
ChemSpider kodo	11866
PubChem-kodo	12372
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ palflava, brulema likvaĵo[1][2]
Molmaso	111,18696 g mol−1
Denseco	0,81 g/cm−3[3]
Fandpunkto	-63,8°C [4]
Bolpunkto	186,5°C [5]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4190
Ekflama temperaturo	60,5°C [6] 58°C[7]
Solvebleco	Akvo:2,92 x 10-2 g/L
Mortiga dozo (LD50)	273 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H302, H312, H315, H319, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P317, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Heptanonitrilo povas esti sintezata per kelkaj metodoj, inkluzive de la nitrilosintezo, la cianigado de alkinoj, kaj la cianigado de alkenoj. La nitrilosintezo implicas la reakcion de alkilhalogenido kun natria cianido en akva solvaĵo. La cianigado de alkinoj implicas la reakcion de alkino kun hidrogena cianido en la ĉeesto de katalizilo. La cianigado de alkenoj implikas la reakcion de alkeno kun hidrogena cianido en la ĉeesto de katalizilo.

Heptanonitrilo estas uzata en gamo da sciencesploraj aplikoj. Ĝi estis uzata en la sintezo de diversaj organikaj komponaĵoj, kiel ekzemple medikamentoj, aromoj, kaj aliaj industriaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ estis utiligata kiel solvanto por la sintezo de aliaj kunmetaĵoj. Heptanonitrilo estas uzata en la sintezo de gamo da farmaciaĵoj, inkluzive de antibiotikoj, kontraŭfungaj, kaj analgeziaĵoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de aromoj kaj aliaj industriaj kemiaĵoj.

Heptanonitrilo estas organika komponaĵo kun molekula strukturo kiu konsistas el sep karbona ĉeno kun nitrogenatomo en la fino. La nitrogenatomo respondecas pri la akra odoro de la kunmetaĵo. Heptanonitrilo estas senkolora likvaĵo ĉe vivmedia temperaturo kaj estas uzata en la sintezo de diversaj organikaj komponaĵoj. La mekanismo de ago de la heptanonitrilo ne estas plene komprenata, sed ĝi verŝajne funkcias kiel nukleofilo en la sintezo de diversaj organikaj substancoj. La biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj de Heptanonitrilo ne estas plene komprenataj, sed ĝi verŝajne havas mildan sedativan efikon.

Heptanonitrilo havas kelkajn avantaĝojn kaj limigojn por uzo en laboratorioeksperimentoj. Unu el la ĉefaj avantaĝoj de Heptanonitrilo estas ke ĝi estas relative ne-toksa kunmetaĵo, igante ĝin sekura uzi en laboratorioeksperimentoj. Ĝi ankaŭ estas relative malmultekosta kaj facile akirebla. Tamen, Heptanonitrilo estas tre reakciema kunmetaĵo kaj povas esti malfacile manipulebla en la laboratorio. Aldone, ĝi estas volatila kaj havas fortan odoron.^[8]

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la heptanonitrilo per sendidratigado de heptanamido en ĉeesto de fosfora pentaoksido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{P_{2}O_{5}}}\,}}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la heptanonitrilo per traktado de kloroheptano kaj natria cianido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la heptanonitrilo per traktado de kloroheptano kaj cianida acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la heptanonitrilo per oksidigo de heptilamino:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{CuO}}\,}}}$

Vidu ankaŭ

• Ketonoj

Referencoj

1. Chembk
2. Chemical Book
3. GuideChem
4. EPA United States Environmental Protection Agency
5. Chemsrc
6. The Good Scents Company
7. P212121
8. BenchChem