kemia kombinaĵo From Wikipedia, the free encyclopedia
Izoeŭgenolo estas natura organika aromata kombinaĵo de la familio de la fenilpropenoj, apartenanta al la grupo de la fenilpropanoidoj. Ĝi konsistas je molekulo gvajakolo, en kiu aldoniĝas grupo da 2-propenilo. Samkiel ĉiuj fenilpropanoidoj, ĝi nature prezentas certajn esencoleojn, ĉefe la esencoleo de kanango, kariofilo kaj muskato.
Izoeŭgenolo | |||
Plata kemia strukturo de la Izoeŭgenolo | |||
Tridimensia kemia strukturo de la Izoeŭgenolo | |||
Alternativa(j) Nomo(j) | |||
| |||
Kemia formulo | C10H12O2 | ||
PubChem-kodo | 7338 | ||
ChemSpider kodo | 21106129 | ||
CAS-numero-kodo | |||
Kemiaj proprecoj | |||
Aspekto | flaveca likvaĵo kun karakteriza odoro de kariofilo | ||
Molmaso | 164.201 g mol−1 | ||
Smiles | C/C=C/C1=CC (=C(C=C1)O)OC (trans) | ||
Denseco |
| ||
Refrakta indico | 1,5739 ĝis 1,5750 | ||
Fandopunkto | −10 °C (14 ℉; 263 K) | ||
Bolpunkto | 266 °C (511 ℉; 539 K) | ||
Ekflama temperaturo | >122.78 °C (>253 ℉)[1] | ||
Solvebleco | |||
Mortiga dozo (LD50) |
| ||
Sekurecaj Indikoj | |||
Riskoj | R22 R36/37/38 R43 | ||
Sekureco | S24/25 S26 S36/37 | ||
Pridanĝeraj indikoj | |||
Danĝero
| |||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[3] | |||
GHS Damaĝo-piktogramo | |||
GHS Signalvorto | Averto | ||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H312, H315, H317, H319, H371, H373 | ||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P309+311, P312, P314, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P405, P501 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Pro ties duobla ligo en la propenila grupo (H3C-CH==C), ĝi ekzistas sub la formo de du izomeroj, cis (Z) kaj trans (E), kie la trans-izomero superregas ĉar termodinamike ĝi estas pli stabila. La cis-izomero estas kristaleca substanco, dum la trans-izomero estas flaveca likvaĵo kun karakteriza odoro. La izoeŭgenolo estas sintezebla ekde la eŭgenolo kaj estas uzata en la manufakturo de la vanilino. La kariofiloleo estas malmultekosta fonto de eŭgenolo, ĉefa komponanto de la specio "Syzygium aromaticum".
Bonvolu ne konfuzi... | |
Ili estas izomeroj sed ili malsimilas en la pozicio de la duobla ligilo, eŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la unua karbonatomo de la alila grupo (-C-C=CH3) dum la izoeŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la dua karbonatomo de la 2-propenila grupo (-C=C-CH3). |
Ambaŭ eŭgenolo kaj izoeŭgenolo estas produktitaj de plantoj kiel parto de ties mekanismo pri biodefendo. La izomerigo de la eŭgenolo al izoeŭgenolo estas katalizita de metalaj jonoj (kutime rutenio aŭ rodio) je alta temperaturo en la ĉeesto de kalia hidroksido. Pli modernaj metodoj uzantaj mikroonda teknologio postulas kondiĉojn malpli akrajn por plenumi la alkalan katalizon.
Izoeŭgenolo estas katalize hidrogenizebla por estigi duhidroeŭgenolon. Kombinaĵoj kun aldonaj aromoj estas prepareblaj per esterigado aŭ eterigado de la hidroksila grupo. La sintezo de izoeŭgenolo ekde gvajakolo estis disvolvita en la antikva Sovetunio. La gvajakolo estas esterigita per propanoata acido, kaj la gvajakola propanoato rezultanta suferas rearanĝon en la ĉeesto de aluminia klorido estigante la 4-hidrokso-3-metoksopropanofenono.
La reduktiĝo de la ketono al la koresponda sekundara alkoholo kaj la fina malhidratigo estigas la izoeŭgenolon. La izieŭgenolo uzatas en parfumfabrikado kaj en granda nombro da floresencoj, ĉefe tiuj de kariofilo kaj dianto. Izoeŭgenolo posedas proprecojn kontraŭinflamajn kaj antioksidajn.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.