Tiofeno

kemia kombinaĵo From Wikipedia, the free encyclopedia

Tiofeno
Remove ads

Tiofeno aŭ tiofurano estas heterocikla kemia komponaĵo, konsistante je kvinelementa ringo plate aranĝita. Ĝi estas aromata substanco kaj plenumas diversajn anstataŭajn reakciojn. Multaj kemiaj substancoj prezentas la tiofenan ringon en iliaj strukturoj tiaj kiaj benzotiofeno kaj dumetiltiofeno. Aliaj analogaj komponaĵoj al tiofeno estas furano kaj pirolo.

Tiofeno
Thumb
Plata kemia strukturo de Tiofeno
Thumb
Tridimensia strukturo de Tiofeno
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C4H4S
CAS-numero-kodo110-02-1
ChemSpider kodo7739
PubChem-kodo8030
Merck Index15,9506
Fizikaj proprecoj
Aspektosenkolora likvaĵo
Molmaso84.14 g•mol−1
Denseco1.051 g cm−3
Fandpunkto−38 °C
Bolpunkto84 °C
Refrakta indico 1,5287
Ekflama temperaturo−1 °C
SolveblecoAkvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)100 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
RiskoR11 R22 R36 R37/38 R52/53
SekurecoS16 S23 S24 S26 S36 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
Thumb Thumb
Thumb
GHS SignalvortoDamaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝojH225, H302, H315, H318, H331, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP210, P261, P280, P305, P311, P338, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)
Remove ads

Historio

Tiofeno estis malkovrita kiel malpuraĵo en benzeno. Oni rimarkis ke izatino, iu indola derivaĵo iĝas blukolora kiam miksita kun sulfata acido kaj kruda benzeno. Antaŭ longe oni kredis ke la formiĝo de la blua indofenino temis pri reakcio de tiofeno kun benzeno.

Viktor Meyer (1848-1897) estis la kemiisto kiu sukcesis izoli la respondecan substancon je ĉi-reakcio el la benzeno. Ĉi-nova heterocikla komponaĵo estis nomita tiofeno.[2] Do, la historio de la tiofeno verdire ne komenciĝis kun la malkovro kaj izolo de la tiofeno en 1882. Ĝi komencis en 1844 per la sintezo de la kvarfeniltiofeno aŭ tionesalo far Auguste Laurent (1807-1853), kvankam la strukturo de tiu komponaĵo estis difinita nur post multaj jaroj.

La benzotiofeno estis malkovrita en 1870 far John Stenhouse (1809-1880), sed ĝia strukturo estis malkovrita nur post kelkaj jaroj. Tri jaroj antaŭ la malkovro de tiofeno, Ludwig Claisen (1851-1930) malkovris ke benzeno estiĝas violkolora en la ĉeesto de fenilglioksilata acido kiam koncentrita sulfata acido estas aldonita. Viktor Meyer pruvis ke tio okazis en la ĉeesto de tiofeno. Samtempe kaj similmaniere la testo por indofenino pri aromataj komponaĵoj estis disvolvita de Adolf von Baeyer (1835-1917). Ĉi-testo estis kelkatempe akceptita kiel karakteriza por aromataj hidrokarbonidoj kaj estis rekte respondeca por serio da eventoj kiuj kondukis al malkovro de tiofeno.

Familio de la Tiofeno
Thumb
Thumb
Thumb
Thumb
Tiofeno
Kvarhidrotiofeno
Tiazolo
Izotiazolo
Thumb
Thumb
Thumb
Thumb
Tiazolino
Izotiazolino
Tiazolidino
Izotiazolidino
Remove ads

Sintezo

  • Ekde sukcenata aldehido meze de fosfora kvinsulfido:[3]
Thumb
Sintezo de la tiofeno ekde la sukcenata aldehido.
  • Ekde natria sukcenato kaj fosfora kvinsulfido:
Thumb
Sintezo de la tiofeno ekde la natria sukcenato kaj fosfora kvinsulfido.
  • Sintezo de dumetiltiofeno ekde 1,4 dumetilketono:
Thumb
Sintezo de dumetila tiofeno ekde 1,4 dumetila ketono

Literaturo

Kunrilataj kemiaĵoj

  • Thumb
    Tiofenolo
  • Thumb
    Dumetila Tiofeno
  • Thumb
    Krotonata acido
  • Thumb
    Tiirano
  • Thumb
    Tioetano
  • Thumb
    Tiolano
  • Thumb
    Tiano
  • Thumb
    Tiepano
  • Thumb
    Duetila sulfido
  • Thumb
    Izatino
  • Thumb
    Indolo
  • Thumb
    Kvarfenil-tiofeno

Referencoj

Vidu ankaŭ

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads
Remove ads