Mifepristona
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La mifepristona (o RU-486) es un compuesto sintético esteroideo usado como medicamento con propiedades antiprogestágenas y antiglucocorticoides. Es un antagonista del receptor de progesterona usado como abortifaciente en los primeros meses de embarazo, y a dosis menores como un anticonceptivo de emergencia en los días posteriores al coito.[1][2] Durante los primeros ensayos, se conocía como RU-38486 o simplemente RU-486, su designación en la compañía Roussel-Uclaf, quien diseñó el fármaco.[3][4]
Mifepristona | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
11β-[p-(Dimethylamino)phenyl]-17β-hydroxy-17-(1-propynyl)estra-4,9-dien-3-one | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 84371-65-3 | |
Código ATC | G03XB01 | |
PubChem | 55245 | |
DrugBank | DB00834 | |
ChemSpider | 49889 | |
UNII | 320T6RNW1F | |
KEGG | D00585 | |
ChEBI | 50692 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C29H35NO2 | |
Peso mol. | 429,60 g/mol | |
O=C5\C=C4/C(=C3/[C@@H](c1ccc(N(C)C)cc1)C[C@]2([C@@H](CC[C@]2(C#CC)O)[C@@H]3CC4)C)CC5
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InChI=1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1
Key: VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N | ||
Datos físicos | ||
Densidad | 1,189 g/cm³ | |
P. de fusión | 194 °C (381 °F) | |
P. de ebullición | 629 °C (1164 °F) | |
Solubilidad en agua | 5.0×10−5 mg/mL (20 °C) | |
Rot. esp. | +138,5 grados | |
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | 69 % | |
Unión proteica | 98 % | |
Metabolismo | Hepático | |
Vida media | 18 horas | |
Excreción | Fecal: 83 %; renal: 9 % | |
Datos clínicos | ||
Nombre comercial | Zacafemyl, Mefaprix, Mifegyne | |
Cat. embarazo | X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA) Usada para la terminación del embarazo | |
Estado legal | ℞-only (EUA) | |
Vías de adm. | Oral | |
La mifepristona se utiliza como medicamento abortivo en la interrupción voluntaria del embarazo junto con un análogo de prostaglandina (usualmente el misoprostol), entre las primeras 7 a 9 semanas de embarazo (49 a 63 días).[5][6] La mifepristona también es utilizada para tratar tumores cerebrales, endometriosis, fibroides y para inducir el parto en mujeres embarazadas.[7] El fármaco fue inicialmente disponible en Francia, y posteriormente otros países le siguieron, a menudo en medio de controversia. Se comercializa bajo los nombres comerciales Mefaprix, Zacafemyl, Mifeprex y Mifegyne. Se encuentra en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.[8]