Pirroloquinolina quinona
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La Pirroloquinolina quinona (PQQ) fue descubierta por J.G. Hauge como el tercer cofactor enzimático luego de la nicotinamida y flavina en bacterias, aunque habían hipotetizado que se trataba de una naftoquinona.[2] Anthony y Zatman también encontraron el cofactor redox desconocido en la enzima alcohol deshidrogenasa, y lo llamaron metoxatina.[3] En 1979, Salisbury et al.,[4] como así también Duine et al.[5] extrajeron este grupo prostético de la metanol deshidrogenasa de metilotropos e identificaron su estructura molecular. Adachi et al. identificaron que la PQQ también se encontraba en Acetobacter.[6]
General | ||
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Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C14H6N2O8 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 72909-34-3[1] | |
ChEBI | 18315 | |
ChEMBL | CHEMBL1235421 | |
ChemSpider | 997 | |
DrugBank | 03205 | |
PubChem | 1024 | |
UNII | 47819QGH5L | |
KEGG | C00113 | |
c1c2c([nH]c1C(=O)O)-c3c(cc(nc3C(=O)C2=O)C(=O)O)C(=O)O
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 330,012 g/mol | |
Las enzimas que contienen PQQ se denominan quinoproteínas. La glucosa deshidrogenasa, una de las quinoproteínas, se utiliza como sensor de glucosa. Subsecuentemente se encontró que la PQQ estimulaba el crecimiento bacteriano.[7] Adicionalmente se han encontrado efectos antioxidantes y neuroprotectivos.[8]