1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno

El 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno, o 1,1-dicloro-3,3-dimetilbut-1-eno de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₅H₁₀Cl₂. Es un haloalqueno no lineal de cinco carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos a cada uno de los carbonos terminales..^[2][3][4]

1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno
Nombre IUPAC
1,1-dicloro-3,3-dimetilbut-1-eno
General
Fórmula semidesarrollada	Cl-C(Cl)=CH(CH3)2-CH3
Fórmula molecular	C5H10Cl2
Identificadores
Número CAS	32363-94-3[1]
ChemSpider	9461563
PubChem	11286576
SMILES CC(C)(C)C=C(Cl)Cl
InChI InChI=InChI=1S/C6H10Cl2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H,1-3H3 Key: PKRFQAWEVJJQIE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido
Densidad	1100 kg/m³; 1,1 g/cm³
Masa molar	153,05 g/mol
Punto de fusión	−58 °C (215 K)
Punto de ebullición	143 °C (416 K)
Presión de vapor	6,7 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,460
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	97 mg/L
log P	3,53
Familia	Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	322 K (49 °C)
Compuestos relacionados
cloroalquenos	5-cloro-1-penteno 1-cloro-3-metil-2-buteno
dicloroalquenos	1,4-dicloro-2-buteno 3-cloro-2-(clorometil)-1-propeno
cloroalcanos	1,1,1-tricloroheptano 1,1,1-triclorononano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno es un líquido con una densidad superior a la del agua, ρ = 1,1 ± 0,1 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 143 °C y su punto de fusión a -58 °C, pero ambos valores son estimados, no experimentales. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,53, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.^[3]

Síntesis

Para obtener 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno se hace reaccionar 1-cloro-3,3-dimetil-1-butino con bis(3-metilbut-2-il)borano para dar (Z)-(1-cloro-3,3-dimetilbut-1-enil)borano. El tratamiento posterior de este borano con cloruro de cobre (II) y agua, en tetrahidrofurano, proporciona 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno con un 92% de rendimiento.^[5]

Este cloroalqueno también se puede producir por reacción de 1,1-dicloroetileno con cloruro de terc-butilo a una temperatura comprendida entre -30 °C y 100 °C, en presencia de un cloruro metálico como catalizador. Sin embargo, además de 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno, se obtiene 1,1,1-tricloro-3,3-dimetilbutano.^[6] Se consigue un rendimiento del 89% si se emplea una suspensión de tricloruro de hierro anhidro en cloruro de metileno, en un ambiente de nitrógeno inerte, a la que se añade una mezcla de cloruro de terc-butilo y cloruro de vinilideno.^[7]

Usos

El 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno se usa como intermediario en la preparación del 2-alquilacetileno equivalente y su respectiva sal, junto al ácido 2-alquilacético correspondiente.^[7] Actúa también como intermediario en la síntesis de ciclopropilacetileno, reactivo esencial en la síntesis asimétrica de (S)-6-cloro-4-ciclopropiletinil-4-trifluorometil-1,4-dihidro-2H-3,1-benzoxazin-2-ona, valioso inhibidor de la transcriptasa inversa del virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) con actividad antirretroviral.^[8]

Asimismo se puede usar en la preparación de monoclorometil cetonas^[9] y 1-ariloxi-metil cetonas.^[10]