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1,3-octanodiol
Ficha de compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
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El 1,3-octanodiol es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,2-octanodiol pero, a diferencia de este, no es un diol vecinal, ya que los dos grupos funcionales hidroxilo no están unidos a átomos de carbono adyacentes. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 3 es asimétrico.
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Propiedades físicas y químicas
El 1,3-octanodiol es un líquido incoloro, de olor rancio y sabor amargo.[2] Tiene su punto de fusión a 68 °C y su punto de ebullición a 255 °C (a una presión inferior de 25 torr es 170 °C). Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,980 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,6, implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua. [3][4][5]
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Síntesis y usos
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El 1,3-octanodiol se puede sintetizar haciendo reaccionar 3-pentil-2-oxiranometanol con bis(2-metoxietoxi) aluminato de sodio durante diez horas. La solución acuosa resultante se vierte en éter dietílico y fluoruro de sodio, y luego se filtra a través de diatomita. Por último, el filtrado se concentra a presión reducida para obtener el diol.[6]
El enantiómero R‐octano‐1,3‐diol de este compuesto se ha sintetizado a partir del correspondiente hidroxicarbonilo, protegido con (1-metoxi-2,2,2-trifeniletil)dimetilsilano, por reacciones de Grignard y Diels-Alder en presencia de bromuro de magnesio.[7] Este mismo isómero también se ha biosintetizado con metabolitos derivados de lipooxigenasa en manzanas almacenadas.[8]
En la naturaleza, este diol se ha identificado en manzanas y peras,[2] si bien se ha constatado la distinta proporción de sus dos enantiómeros (R)- y (S)-. De hecho, en peras provenientes de Pyrus communis L., la proporción del enantiómero (R)- es superior al 99%, lo que también se ha observado para el isómero (Z)- del alquenodiol 5-octeno-1,3-diol.[9][10] En este contexto, se ha desarrollado un método para la determinación de la cantidad total de 1,3-octanodioles en zumos de manzana; esta se lleva a cabo a través de 1,3-dioxanos mediante microextracción en fase sólida y cromatografía de gases de alta velocidad.[11]
Por otra parte, los alcanodioles lineales con 7 - 10 átomos de carbono y grupos hidroxilo en las posiciones 1 y 3, pueden ser empleados como agentes conservantes para cosméticos y productos de cuidado personal. Son estables, tienen bajo punto de fusión, tienen una solubilidad apreciable en agua y emulsionan fácilmente, lo que hace que sean fáciles de formular en composiciones destinadas a su uso en cosméticos y champúes. En este sentido, el 1,3-octanodiol es un compuesto recomendable para este fin, así como sus ésteres derivados.[12]
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Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,3-octanodiol:
Referencias
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