1-propanamina

La 1-propanamina o n-propilamina es una amina primaria con fórmula molecular C₃H₉N.

1-propanamina (actualmente propan-1-amina)
Nombre IUPAC
1-propanamina
General
Otros nombres	n-propilamina
Fórmula molecular	C3H9N
Identificadores
Número CAS	107-10-8[1]
Número RTECS	UH9100000
ChEBI	39870
ChEMBL	CHEMBL14409
ChemSpider	7564
PubChem	7852
UNII	I76F18D635
InChI InChI=InChI=1S/C3H9N/c1-2-3-4/h2-4H2,1H3 Key: WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	719 kg/m³; 0,719 g/cm³
Masa molar	59,11 g/mol
Punto de fusión	−83/273,15 K (−356/0 °C)
Punto de ebullición	48/273,15 K (−225/0 °C)
Propiedades químicas
Acidez	10.53[2] pKa
Solubilidad en agua	Miscible
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	−37/273 K (−310/0 °C)
NFPA 704	3 3 0
Temperatura de autoignición	318/273 K (45/0 °C)
Riesgos
Ingestión	Sensación de quemazón en la boca, garganta y tracto digestivo. Dolor de cabeza, náuseas, debilidad.[3]
Inhalación	Sensación de quemazón, tos, jadeo, dolor de garganta.[3]
Piel	Enrojecimiento, dolor, ampollas.[3]
Ojos	Enrojecimiento, dolor, visión borrosa.[3]
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Síntesis

1) A partir de namida o propanonitrilo

La reducción de propanamida o propanonitrilo con HLi e AlH₃ produce 1-propanamina.^[4]

2) A partir de butilamida

Artículo principal: Transposición de Hofmann

Como producto de la reacción de la butanamida con bromo en medio acuoso fuertemente alcalino se obtiene 1-propanamina y dióxido de carbono.^[4]

3) A partir de propanal

Artículo principal: Aminación reductiva de aldehídos y cetonas

El propanal al con el amoníaco produce 1-propilimina. Al ser tratada posteriormente con un reductor como H₂/Ni⁰ o HNa se sintetiza la 1-propanamina.^[4]

4) A partir de halogenuros de n-propilo

Artículo principal: Síntesis de Gabriel

La 1-propanamina puede ser preparada a partir de halogenuros de n-propilo (P.Ej.: 1-cloropropano o 1-bromopropano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-Dimetilformamida (DMF) como solvente y posterior hidrólisis alcalina.^[4]