2,3-dimetilbutano

El 2,3-dimetillbutano es un hidrocarburo de cadena ramificada, de la familia de los alcanos. Su fórmula empírica es C₆H₁₄ y su fórmula semidesarrollada es (CH₃)₂CHCH(CH₃)₂.

Nombre IUPAC
2,3-Dimetilbutano
General
Otros nombres	Diisopropilo
Fórmula estructural	(CH3)2CHCH(CH3)2
Fórmula molecular	C6H14
Identificadores
Número CAS	79-29-8[1]
ChEBI	141560
ChEMBL	CHEMBL1344453
ChemSpider	6340
PubChem	6589
UNII	68ISQ7A432
InChI InChI=InChI=1S/C6H14/c1-5(2)6(3)4/h5-6H,1-4H3 Key: ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro, transparente, inodoro.
Densidad	662 kg/m³; 0662 g/cm³
Masa molar	86,1754 g/mol
Punto de fusión	144 K (−129 °C)
Punto de ebullición	331 K (58 °C)
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad	244 K (−29 °C)
NFPA 704
Frases R	R11 R38 R65 R51 R53
Frases S	S2 S9 S16 S29 S33 S61 S62
Riesgos
Riesgos principales	F: Fácilmente inflamable. N: Peligro para el medio ambiente. Xn:Nocivo.
Ingestión	Puede causar irritación del tracto digestivo. La aspiración de material hacia los pulmones puede causar neumonía química, que puede resultar fatal.[2]
Inhalación	Puede causar irritación del tracto respiratorio. La inhalación de vapores puede causar adormecimiento y mareo.
Piel	Puede causar enrojecimiento, sequedad e inflamación.
Ojos	Puede causar irritación ocular.
Compuestos relacionados
Alcanos ramificados	2,2-dimetilbutano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Es uno de los isómeros del hexano. Se emplea como combustible por tener un índice de octano alto.^[3]

Obtención

A partir de derivados halogenados

• Se puede obtener mediante una síntesis de Wurtz, a partir de 2-bromopropano, en presencia de sodio:^[4]

${\displaystyle \scriptstyle 2\,H_{3}C-CHBr-CH_{3}\,+2\,Na\rightarrow H_{3}C-CH(CH_{3})-CH(CH_{3})-CH_{3}\,+\,2\,NaBr}$

o partiendo de otro 2-halopropano:

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHX+2\,Na{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaX}$

• A partir de un derivado 2-halogenado de propano con litio en presencia de éter etílico y haluro de litio:

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHX+2\,Li{\xrightarrow[{-LiX}]{|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{2}CHLi}$
que posteriormente:

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHLi{\xrightarrow {+(CH_{3})_{2}CHX}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiX}$

• A partir de derivados monohalogenados (como el 1-cloro-2,3-dimetilbutano o el 2-cloro-2,3-dimetilbutano):

1. Tratados con hidrácidos en presencia de zinc: ${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}}$

ó bien
${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCX(CH_{3})_{2}+Zn+HX{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}}$

2. Con tetrahidruro de aluminio y litio, LiAlH₄, o con tetrahidruro de boro y sodio, NaBH₄:

${\displaystyle \scriptstyle 4\,(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}}$

${\displaystyle \scriptstyle 4\,(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX}$

o bien
${\displaystyle \scriptstyle 4\,(CH_{3})_{2}CHCX(CH_{3})_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4\,(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX}$

3. Con hidrácidos como yoduro de hidrógeno:

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+I_{2}}$

o bien
${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCI(CH_{3})_{2}+HI{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+I_{2}}$

4. Con litio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organolitio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}}$

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}Li+LiX}$ y posterior hidrólisis

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}}$

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiOH}$

o bien
${\displaystyle \scriptstyle CH_{3}CHXC(CH_{3})_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}}$

${\displaystyle \scriptstyle CH_{3}CHLiC(CH_{3})_{3}+LiX}$ y posterior hidrólisis

${\displaystyle \scriptstyle CH_{3}CHLiC(CH_{3})_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}}$

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiOH}$

5. Con magnesio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organomagnesio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}}$

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}MgX}$ y posterior hidrólisis

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}}$

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X}$

o bien

${\displaystyle \scriptstyle CH_{3}CHXC(CH_{3})_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}}$

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHC(MgX)(CH_{3})_{2}}$ y posterior hidrólisis

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHC(MgX)(CH_{3})_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {}}}$

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X}$

Por hidrogenación de alquenos.

1. A partir de 2,3-dimetil-2-buteno, usando níquel como catalizador::

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}C=C(CH_{3})_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}}$

2. A partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno, usando níquel como catalizador:

${\displaystyle \scriptstyle CH_{2}=C(CH_{3})C(CH_{3})=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}}$

A partir de aldehídos

Por tratamiento del aldehído 2,3-dimetilbutanal con hidrazina, (reacción de Wolf-Kishner):

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+N_{2}+H_{2}O}$

A partir de sales sódicas de ácido carboxílico

1. Por hidrólisis de 3,4-dimetilpentanoato sódico, (CH₃)₂CΗCΗ(CH₃)CH₂COONa, en caliente:

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaHCO_{3}}$

El NaHCO₃ formado se descompone en NaOH y CO₂ por lo que la reacción resultante es:

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaOH+CO_{2}}$

2. Por hidrólisis de 2,2,3-trimetilbutanoato sódico, (CH₃)₂CHC(CH₃)₂COONa en caliente:

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaHCO_{3}}$

Igualmente, el NaHCO₃ formado se descompone en NaOH y CO₂, por lo que globalmente resulta:

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaOH+CO_{2}}$

Síntesis industrial

1. Obtención de haluro de etilo por reacción de hidrácido (ΗΧ) con etileno, C₂H₄:

${\displaystyle \scriptstyle CH_{2}=CH_{2}+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}X}$

2. Tratamiento con cianuro sódico y obtención de propanonitrilo:

${\displaystyle \scriptstyle CH_{3}CH_{2}X+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CN+NaX}$

3. Obtención de ácido propanoico por hidrólisis:

${\displaystyle \scriptstyle CH_{3}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOH+NH_{3}}$

4. Reducción del ácido propanoico por LiAlH₄ y obtención de propan-1-ol:

${\displaystyle \scriptstyle 2\,CH_{3}CH_{2}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2\,CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

5. Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente y obtención de propeno:

${\displaystyle \scriptstyle CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{170^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}O}$

6. Tratamientocon hidrácido y obtención de monoderivado halogenado, preferentemente en el carbono secundario (2-haluro de alquilo):

${\displaystyle \scriptstyle CH_{3}CH=CH_{2}+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CHXCH_{3}}$

7. Tratamiento con sodio (síntesis de Wurtz):

${\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHX+2Na{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaX}$

Propiedades

Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para las personas y el medio ambiente.

Reactividad

• No debe exponerse a altas temperaturas por el riesgo de incendio, ya que arde con facilidad:

${\displaystyle \scriptstyle C_{6}H_{14}\,+\,{\frac {19}{2}}\,O_{2}\longrightarrow 6\,CO_{2}\,+\,7\,H_{2}O}$

• No debe exponerse a oxidantes fuertes.

• Sufre reacciones de halogenación radicalaria, como por ejemplo, en presencia del radical cloro, Cl·. En este caso se forma una mezcla al 50% de 1-cloro-2,3-dimetillbutano y de 2-cloro-2,3-dimetillbutano. Esto indica que el radical cloro posee una mayor afinidad por los hidrógenos secundarios (átomos de H unidos a carbono secundario) que por los hidrógenos primarios, ya que esta molécula posee 12 hidrógenos primarios y solo dos hidrógenos secundarios, y la sustitución resulta ser al 50%.^[5]

${\displaystyle \scriptstyle H_{3}C-CH(CH_{3})-CH(CH_{3})-CH_{3}\quad +\quad Cl\cdot \,\,\longrightarrow }$

${\displaystyle \scriptstyle H_{3}C-CH(CH_{3})-CH(CH_{3})-CH_{2}Cl\,(50\%)\,+}$

${\displaystyle \scriptstyle +\,\,H_{3}C-CH(CH_{3})-CCl(CH_{3})-CH_{3}\,(50\%)}$